阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。（1）E的结构简式为_________________。（2

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阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

（1）E的结构简式为_________________。
（2）由C、D生成化合物F的反应类型是_________________。
（3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为_________________。
（4）H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：_________________。
（5）已知：

，写出由C制备化合物

的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下

___________________________________________

答案

（1）

（2）取代反应
（3）

（4）

（或

）
（5）

举一反三

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_______________。
（2）B→C的反应类型是_______________。
（3）E的结构简式是_______________
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_________________________
（5）下列关于G的说法正确的是_______________
a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应 c．1molG最多能和3mol氢气反应 d．分子式是C₉H₆O₃

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氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下

（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是__________________。
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为②__________________③__________________。
（3）反应④发生的条件是__________________。
（4）

反应的化学方程式为__________________。
（5）1mol氢化阿托醛最多可和_______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成_____molAg。
（6）D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有
_________种。

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氟苯水杨酸（diflunisal）是一种新型的水杨酸类消炎解热镇痛良药，具有强效、长效低毒等特点。一种可行的合成路线如下(催化剂及溶剂等已省去)

试回答下列问题：
（1）有关氟苯水杨酸的下列说法正确的是____________（选填序号）。
A．分子中只含两种官能团
B．分子中所有原子可以处于同一平面
C．1mol氟苯水杨酸与足量的碳酸氢钠溶液反应，可生成2molCO₂
D．在一定pH条件下，氟苯水杨酸遇FeCl3溶液能发生显色反应
（2）图中有机物（A）为2，4－二氟苯胺，它有多种同分异构体，其中含有苯环结构的异构体（不含本身）有____________种。
（3）上述反应中属于取代反应的有：____________（选填序号：①②③④）。
（4）反应②的方程式为：____________。
（5）参照上述合成氟苯水杨酸的原理，试以苯酚为原料逐步合成乙酰水杨酸（

）（用反应流程图表示）。
_______________________________________________

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苯僫布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下

请回答下列问题：
（1）A长期暴露在空气中会变质，其原因是___________________。
（2）由A到B的反应通常在低温进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是_____________。（填字母）

（3）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是____________。（填字母） a.

（4）F的结构简式：_____________________。
（5）D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是
______________。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是___________________。

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某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂(Ⅶ)合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物I-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）：

（1）写出由化台物I合成化合物Ⅱ的反应方程式____ （不要求标出反应条件）。
（2）下列关于化合物1、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是____ （填字母）。
A．化合物I可以发生氧化反应 I；
B．化合物l与金属钠反应不生成氢气
C．化合物Ⅱ可以发生水解反应
D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色
E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物
（3）化合物Ⅵ是____（填字母）类化合物。
A．醇 B．烷烃 C．烯烃 D．酸 E．酯
（4）写出2种可鉴别V和Ⅵ的化学试剂____。
（5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式__________________________________________________（不要求标出反应条件）。

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