(14)已知：①双键在链端的烯烃发生硼氢化一氧化反应，生成的醇羟基在链端：R-CH=CH2R-CH2CH2OH ②RCH2CHO +R"CH2CHO 化合物M是

题型：不详难度：来源：

(14)已知：①双键在链端的烯烃发生硼氢化一氧化反应，生成的醇羟基在链端：
R-CH=CH₂

R-CH₂CH₂OH
②RCH₂CHO +R"CH₂CHO

化合物M是一种香料，可用如下路线合成

已知：核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子，F为芳香化合物。请回答下列问题：
（1）写出反应A→C的反应条件：___________            __________。
（2）. 原料C₄H₁₀的名称是_________                 _____（系统命名）。
（3）写出M的结构简式：________                  ___。
（4）写出E和N生成F的化学方程式：_____________________              _____。
（5）写出D和G生成M的化学方程式：_______ ______________              ____。

答案

（6）写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体的结构简式：_________________ ___ （1）NaOH醇溶液；加热；（2）2-甲基丙烷（3）

（4）

+CH₃CHO

+H₂O
（5）

+H₂O
（6）

解析

试题分析：（1）分子式是C₄H₁₀的物质可能是丁烷，也可能是2-甲基丙烷，由于丁烷在光照下发生取代反应产生的一氯烷烃的消去产物有同分异构体，所以不符合要求，因此分子式是C₄H₁₀的物质是2-甲基丙烷。它在光照下发生取代反应(CH₃)₂CHCH₂Cl、

。它们与NaOH的醇溶液在加热时发生消去反应产生C:2-甲基丙烯

；C与B₂H₆在H₂O₂、OH^-作用下由于发生反应产生D：(CH₃)₂CHCH₂OH。核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子，N为芳香化合物，它们发生反应产生的F分子式是C₉H₈O，则E是CH₃CHO，N是

；F是

;G是

；D与G发生酯化反应产生M

和水。（1）反应A→C的反应条件是NaOH醇溶液；加热；（2）. 原料C₄H₁₀的名称是2-甲基丙烷；（3）写出M的结构简式是：

。（4） E和N生成F的化学方程式是：

+CH₃CHO

+H₂O；（5） D和G生成M的化学方程式是

+H₂O；（6）与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体有：

。

举一反三

（10分）已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，其合成路线如下图所示。

请回答下列问题：
（1）B、D分子中的官能团名称分别是__________、__________。
（2）写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型：
②____________________，___________；④____________________，___________。
（3）在实验室利用B和D制备E的实验中，若用1mol B和1 mol D充分反应，能否生成1mol E_________，原因是__________。
（4）若184gB和120gD反应能生成106gE，则该反应的产率______________________。

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[有机化学基础]（15分）
可用来制备抗凝血药，通过下列路线合成：

请回答：
（1）B→C的反应类型是____________________。
（2）下列关于化合物G的说法不正确的是_____。
A 分子式是C₉H₆O₃                    B 能与金属钠反应
C分子中含有4种官能团              D能与液溴反应
E. 1 mol G最多能和4mol氢气反应        F. 1 mol G最多能和3 molNaOH反应
（3）写出A与银氨溶液反应的化学方程式                               。
（4）写出D→E的化学方程式___________________________________________。
（5）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式_______________________。
（6）化合物E的同分异构体很多，除E外符合下列条件的共    种。
①含苯环且能与氯化铁溶液显色；②苯环上有两个取代基；③含酯基。

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[有机化学基础]（15分）已知化合物G的合成路线如下：

（1）反应Ⅰ的反应类型为_____________，反应Ⅵ的反应类型为。
（2）写出反应Ⅱ的化学方程式_____________________。写出反应Ⅲ的化学方程式____________。
（3）已知麦克尔反应：

，反应Ⅵ属于上面列出的麦克尔反应类型，且F的核磁共振氢谱有两个吸收峰，面积比为3:1，则F的结构简式为              。
（4）写出检验C物质中官能团的方法和现象____________________________________。
（5）比G少2个氢原子的物质具有下列性质：
①遇FeCl₃溶液显紫色；               ②苯环上的一氯取代物只有一种；
③1mol物质最多可消耗1mol NaOH；   ④不考虑氧原子连接在一起的情况。
符合该要求的有机物有_______种，任写两种该物质的结构简式         。

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(10分)请按要求写出下列化学方程式
①乙烯使硫酸酸化的高锰酸钾溶液褪色（乙烯被氧化为二氧化碳，高锰酸钾被还原为硫酸锰MnSO₄）。
②甲苯在浓硫酸作催化剂的条件下与浓硝酸反应生成三硝基甲苯。
③乙醇使硫酸酸化的重铬酸钾溶液变色（乙醇被氧化为乙酸，重铬酸钾被还原为硫酸铬）。
④乙烯与氧气在银作催化剂的条件下反应生成环氧乙烷，且该反应的原子利用率为？
⑤对苯甲二甲酸与乙二醇缩聚反应生成聚酯纤维（涤纶）。

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(10分)按下面步骤由

合成

(部分试剂和反应条件已略去)。

请回答下列问题：
（1）分别写出B、D的结构简式：B_________、D_________。
（2）反应①～⑦中属于消去反应的是。(填数字序号)
（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为：____________________。
（4）试写出C→D反应的化学方程式(注明反应条件) 。

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