化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：1、A的核磁共振氢谱表明其只有一种

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化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：
1、A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
2、
3、化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
4、通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_________。
（2）D的结构简式为_________。
（3）E的分子式为___________。
（4）F生成G的化学方程式为________,该反应类型为__________。
（5）I的结构简式为___________。
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式______。

答案

（1）2-甲基-2-氯丙烷（或叔丁基氯）
（2）
（3）C₄H₈O₂
（4）     取代反应
（5）
（6）18   

解析

（1）A的分子式为C₄H₉Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH₃)₃CCl，为2-甲基-2-氯丙烷；
（2）A→B是消去反应，B是(CH₃)₂C=CH₂；B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH₃)₂CHCH₂OH；C→D是氧化反应，D是(CH₃)₂CHCHO；
（3）D→E是氧化反应，E是(CH₃)₂CHCOOH；分子式为C₄H₈O₂；
（4）F的分子式为C₇H₈O；苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1：2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代。化学方程式为：
，属于取代反应。
（5）F→G是取代反应，G→H是水解反应，根据信息，应该是—CHCl₂变成—CHO，H→I是酯化反应。I的结构简式为
（6）J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂；官能团一个是羧基，一个醛基，或—COOH与—CH₂CH₂CHO组合，或—COOH与—CH(CH₃)CHO组合，或—CH₂COOH与—CH₂CHO组合，或—CH₂C_H2COOH与—CHO组合，或—CH(CH₃)COOH与—CHO组合，或HOOCCH（CHO）—与—CH₃的组合；每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化，一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。其中，一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，结构简式为：