【有机物化学基础】以下是一种药物Ⅳ合成部分路线：请回答下列问题：（1）化合物Ⅰ的分子式为   ，它长期暴露在空气中会变质，其原因是   。（2）化合物Ⅰ转化为Ⅱ

题型：不详难度：来源：

【有机物化学基础】
以下是一种药物Ⅳ合成部分路线：

请回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ的分子式为   ，它长期暴露在空气中会变质，其原因是   。
（2）化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是        。
（3）化合物Ⅰ的同分异构体A含α-氨基苯乙酸，A的苯环对位含，则A的结构简式是        ，A在催化剂的作用下通过肽键形成高聚物，试写出该反应的化学方程式        。
（4）写出Ⅲ的结构简式             。
（5）在一定条件下发生类似化合物Ⅱ转化为Ⅲ的反应，试写出该反应的化学方程式                 。

答案

（1）C₉H₁₁O₃N  酚类化合物（酚羟基）易被空气中的O₂氧化 
（2）取代（酯化）反应   
（3） 

（4）
（5）    
 

解析

（1）根据化合物I的结构简式，不难看出其分子式是C₉H₁₁O₃N，化合物I中含有一个酚羟基，酚羟基是极易被空气中的氧气氧化的官能团，所以化合物I在空气中会变质。
（2）化合物I与乙醇通过酯化反应生成化合物II，所以该反应类型是酯化反应或取代反应。
（3）根据要求，同分异构体A是α-氨基苯乙酸，所以可以先写出一个苯乙酸，然后在α位置上再添加上一个氨基，然后再根据要求在苯环的对位处加上一个
-CH₂OH基团，因此得到的A的结构简式为。从A的结构简式中可能找到该分子既含氨基又含羧基，所以以A为单体，A分子间发生缩聚反应，即，。
（4）比较化合物II和化合物IV，II中的酯基变成了羧基，氨基、酚羟基与酰氯基团形成了一个环。所以从条件看出，化合物III变成化合物IV发生的是酯类的水解，因此化合物III的结构简式为。
（5）根据（4）中分析，氨基、酚羟基与酰氯基团形成了一个环，N与C原子形成C=N键，C与O形成C-O键，同时形成小分子的有HCl、H₂O，故该反应的方程式为：