I．已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素，质谱分析可知其相对分子质量为46，核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：（1）由A→B的

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I．已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素，质谱分析可知其相对分子质量为46，核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：

（1）由A→B的化学反应方程式是                                 ，反应类型是      反应。
（2）D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C—O单键，反应①中D与HCl按物质的量之比1：1反应，则D的结构简式是
由E制备乙二醇需要加入的试剂是
Ⅱ．化合物E和F是药品普鲁卡因合成的重要原科，普鲁卡因的合成路线如下(已知

)：

（4）乙的含氧官能团名称为         、
（5）丁的结构简式为
（6）反应③的化学方程式是
（7）普鲁卡因有两种水解产物戊和己，且戊与甲具有相同的分子式。写出任意3种符合下列条件的戊的同分异构体                                           (不包含戊)；
a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链
b．分子结构中一定含官能团—NH₂且—NH₂直接与碳原子相连
（8）戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式是                                                 。

答案

（1）CH₃CH₂OH

CH₂=CH₂↑+H₂O（2分）消去（1分）
（2）

（2分）
（3）NaOH的水溶液（2分）
（4）硝基、羧基（2分）
（5）

（2分）
（6）

（2分）
（7）

（3分）
（8）

（2分）

解析

试题分析：I．已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素，则分子中至少含有1个C原子、1个O原子，核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子，则分子内H氢原子数目至少为4，质谱分析可知其相对分子质量为46，假定分子含有1个C原子、1个O原子、4个H原子，剩余的基团的式量=46-12-16-4=14，故应还含有1个C原子，及A含有2个C原子、1个O原子，则H原子数目=

=6，则A的分子式为C₂H₆O，结合A中含有3三种不同的H原子，则A为CH₃CH₂OH；反应①中D与HCl按物质的量之比1：1反应，由E的结构简式可知，D的分子式为C₂H₄O，D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键，则D的结构简式为

，由F的结构可知，B属于烃，故B为CH₂=CH₂；B与HCl发生加成反应生成G，G为CH₃CH₂Cl，G与氨气发生取代反应生成F．
（1）由A→B的化学反应方程式是：CH₃CH₂OH

CH₂=CH₂↑+H₂O，属于消去反应，答案为：CH₃CH₂OH

CH₂=CH₂↑+H₂O；消去；
（2）由上述分析可知，D的结构简式是

；HOCH₂CH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇，
答案为：

；氢氧化钠水溶液；
Ⅱ．由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲（

），甲氧化生成乙（

），乙与E发生酯化反应生成丙为

，丙与氢气发生还原反应生成丁，反应中硝基变为氨基，丁为

，丁与F发生取代反应生成普鲁卡因；
（4）由上述分析可知，乙为

，含有的含氧官能团名称为羧基、硝基，故答案为：羧基、硝基；
（5）由上述分析可知，丁的结构简式为

，故答案为：

；
（6）反应③的化学方程式是：

+HOCH₂CH₂Cl

+H₂O，
答案为：

+HOCH₂CH₂Cl

+H₂O；
（7）普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸，甲为对硝基甲苯，则戊为

，戊的同分异构体中满足：a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链，b．分子结构中一定含官能团-NH₂且-NH₂直接与碳原子相连，符合条件的戊的同分异构体有：

等，答案为：

；
（8）

经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是

，
答案为：

．

举一反三

某芳香族化合物A在一定条件下能发生如下图转化，部分产物已略去。气体F对
氢气的相对密度为22。

请按要求回答下列问题：
（1）E的分子式是_____________；B的结构式为_____________；C的含氧官能团有（写名称）
_____________；反应⑦的反应类型是_____________。
（2）设计反应①、⑥的目的是____________________________________________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
反应④：_________________________________________________________________；
反应⑤：_________________________________________________________________。
（4）A的结构简式是_______________________________________。
（5）己知有机物H比C的分子少一个CH₂，且H具有如下性质：①遇FeCl₃溶液发生显色反应；②一
定条件下能发生水解反应；③分子中苯环上仅有两个相邻取代基。则H同分异构体的数目为_________；
其结构简式之一为____________________________________________________。

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I．对羟基肉桂酸是一种强效的导电材料，近年来在液晶显示器工业中应用广泛。结构简式如右图：

(1)该有机物的分子式为，其含氧官能团的名称是。
(2)该有机物能发生的反应类型是(填写代号) 。

A．氧化反应

B．消去反应

C．加聚反应

D．水解反应

Ⅱ．塑化剂又称增塑剂，是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂。增塑剂DEHP(C₂₄H₃₈O₄)可通过下列流程制备，其中A的主链上有6个碳原子，D是对二甲苯的一种同分异构体，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子。

回答下列问题：
(1)E的结构简式是
(2)B→C的反应类型是
(3)3—甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢，写出该同分异构体的结构简式并命名：
①结构简式                      ②命名
(4)DEHP的结构简式是
(5)F是E的一种同分异构体，具有如下特征： a．是苯的邻位二取代物； b．遇FeCl₃溶液呈紫色；
c．能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式：

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化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体。以A为原料的工业合成路线如下图所示。己知：RONa+R′Cl→ROR′+NaCl

根据题意完成下列填空：
（1）写出反应类型。反应① 反应②
（2）写出结构简式。A C
（3）写出

的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式。

（4）由C生成D的另一个反应物是                   ，反应条件是            。
（5）写出由D生成M 的化学反应方程式。

（6）A也是制备环己醇（

）的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。

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苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知：

（1）写出反应类型：①               ，④              。
（2）写出反应的条件⑤               ，⑦              。
（3）写出C的结构简式       ，其中含氧官能团是       ，B的结构简式     。
（4）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是         。
(a)三氯化铁溶液    (b)碳酸氢钠溶液    (c)石蕊试液
（5）写出反应③的化学方程式                           。
（6）写出反应⑧的化学方程式                           。

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互为同分异构体的有机物A、B、C的分子式均为C₅H₈O₂，其中A为直链结构，加热时能与新制的氢氧化铜浊液反应，生成砖红色物质；A分子中核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为2∶1∶1。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。A ~ I等有机物的转化关系如下：

己知：烯烃在一定条件下可与卤素单质发生α－H原子的取代反应。

（1）A、B的结构简式分别是：A_______________，B_______________。
（2）C为反式结构，其结构式为_______________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
O→C：_____________________________________________。
G→H：____________________________________________________。
（4）写出下列反应类型：
F→G_______________，A→I的①_______________。
（5）写出F发生加聚反应生成的产物的结构简式____________________________。
（6）写出与A互为同系物的任意一个物质的结构简式为______________________。

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