某研究小组制备偶氮染料F的合成路线图如下：已知：a．b．（1）D中官能团的名称为                        。（2）写出反应类型：①    

题型：不详难度：来源：

某研究小组制备偶氮染料F的合成路线图如下：

已知：a．
b．
（1）D中官能团的名称为                        。
（2）写出反应类型：①           ；②          。
（3）写出D→E反应的化学方程式                                          。
（4）写出B的结构简式         ；设计反应②和④的目的是                 。
（5）写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式                     。
a．是苯的对位二取代产物；b．能发生银镜反应；c．分子中无甲基。
（6）设计从X到某酸性偶氮染料Y的合成路线（无机试剂任选。用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）。

答案

（1）酰胺键（“肽键”也给分）  硝基              （每空1分，共2分）
（2）①还原反应 ②取代反应                      （每空1分，共2分）
（3）      （2分）
（4）      保护氨基（或－NH₂）不被氧化 （每空1分，共2分）
（5）
（每个2分，共4分）
（6）
（4分，每步1分；先氧化后硝化给0分）

解析

试题分析：该合成路线中，苯发生消化反应生成硝基苯，物质B显然是苯胺，即反应①为还原反应，把硝基还原成氨基，通过有机物D推断反应②是成肽键反应，即羧基与氨基反应生成二肽，第③步显然又引入一个硝基，第④步为水解，把二肽变成氨基，最后发生信息提供的反应生成目标产物。在路线中B中的氨基先反应掉，后又水解还原出，故②④是保护氨基作用，防止氨基在第③步被浓硝酸、浓硫酸氧化，这是一种常见的保护官能团的方法。
（6）根据信息，把产物Y分解出所要合成的物质，再与原料相比较，得出在原料X中引入氨基和把甲基转化为羧基，因引入的氨基是对位，所以要先引入硝基（对位），由合成路线②到④步知氨基易被氧化，所以应在甲基氧化为羧基后，再把硝基还原为氨基。在该合成步骤中要注意各步反应的顺序。