利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A,二者的结构简式如下图。试回答下列有关问题:(1)“亮菌甲素”的分子式为_______;1 mol“亮菌
题型:不详难度:来源:
利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A,二者的结构简式如下图。
试回答下列有关问题: (1)“亮菌甲素”的分子式为_______;1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗_____ mol Br2。 (2)有机物A能发生如下转化。其中G分子中的碳原子在一条直线上。
已知:⑴ ⑵R−O−CH3 R−OH(R为脂肪烃或芳香烃的烃基) ①C→D的化学方程式是_________________________________________________; ②G的结构简式是___ ; ③同时符合下列条件的E的同分异构体有 种; a.遇FeCl3溶液显色; b.不能发生水解反应,能发生银镜反应; c.苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基 写出其中至少2种的结构简式:___________________________________________。 |
答案
(15分) (1)C12H10O5 3 (4分,各2分) (2)①(3分) CH3COCOCOO-+H+→CH3COCOCOOH(漏写后者,不扣分) ② (2分) ③ 4(2分) (4分) |
解析
试题分析:(1)观察亮菌甲素的结构简式,根据碳四价、氧二价、氢一价数一数其碳、氢、氧原子个数,由此确定其分子式为C12H10O5;1mol亮菌甲素分子中酚羟基的邻对位的2molC—H键与2molBr2发生取代反应,1mol碳碳双键与1molBr2发生加成反应,则1mol亮菌甲素最多能消耗3mol Br2;(2)①依题意,根据已知反应(2)推断,与HCl反应的B分子中含有醚键,与NaOH溶液反应的C含有酯基,A分子苯环侧链中的碳碳双键被氧化,仿照已知反应(1)可以写出有机产物B、C的结构简式,C→D包括两步反应,先是酯彻底水解生成羧酸盐,后是羧酸盐与强酸反应生成羧酸,即CH3COCOCOOCH3+NaOH→CH3COCOCOONa+HOCH3、CH3COCOCOO-+H+→CH3COCOCOOH;②D的结构简式为CH3COCOCOOH,其中含有2个酮基、1个羧基,前者在一定条件与H2能发生加成反应或还原反应,后者不能与H2发生加成反应,则F的结构简式为CH3CHOHCHOHCOOH;B的分子式为C10H12O4,不能发生水解反应,能发生银镜反应,说明苯环上一定有1个醛基,没有酯基;苯环上的一氯代物只有一种,且无甲基,说明苯环上取代基位于对称位置、剩余C—H键也位于对称位置;遇氯化铁溶液显色,说明一定含有酚羟基,可能含3个酚羟基,也可能含2个酚羟基和1个醇羟基;若苯环上有2个相间位置且左右对称酚羟基,则另外2个取代基分别是—CHO和—CH2OH,二者的位置异构体有两种;若苯环上有3个酚羟基位置相间且其中两个左右对称,则另一个取代基为—CH2CHO,且只有一种异构体;若苯环上3个酚羟基相邻且其中2个左右对称,则另一种取代基—CH2CHO只有一种异构体;综上所述,B符合条件的同分异构体只有4种。2量、书写重要转化步骤的化学方程式、推断有机物的结构简式、同分异构体等。 |
举一反三
以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下:
(1)C的分子式为 ,A的核磁共振氢谱图中有 个峰。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)写出D与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式: 。 (4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式: 、 (任写两种)。 ①属苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种; ②能与Na2CO3溶液反应放出气体。 (5)已知:R-CNR-COOH,E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成 F(C11H10O3)。写出F的结构简式: 。 |
环已烯常用于有机合成。现通过下列流程,以环已烯为原料合成环醚、环酯、橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。
已知:(i)R1―CH=CH―R2R1―CHO+R2―CHO (ii)羧酸与醇发生酯化反应,通常有不稳定的中间产物生成。例如: (1)C中含有官能团的名称是 ,F的结构简式是 ; (2)A的核磁共振氢谱图上峰的个数为 ,有机物B和I的关系为 (填序号,多填扣分);A.同系物 | B.同分异构体 | C.都属于醇类 | D.都属于烃 | (3)写出反应③的化学方程式: ; (4)判断下列反应类型:④ ,⑧ ; (5)已知:
1mol有机物B 与足量CH3C18OOH在一定条件下完全反应时,生成的有机物的结构简式可能为(如有18O请标示) 。 |
有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应:
用通过以下路线可合成(II):
(1)(I)的分子式为 ;(III)的结构简式为 。 (2)(II)与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (3)在生成(III)时,还能得到另一种副产物C6H8O4,该反应的化学方程式为 ,反应类型是 。 (4)(I)的一种同分异构体能发生银镜反应,还能水解生成不含甲基的芳香化合物(IV)。(IV)的结构简式为 。 |
工业上用异丙苯氧化法合成苯酚,其生产流程如下图:
有关物质的性质如下表:
物质
| 沸点
| 溶解性
| 主要化学性质
| 异丙苯
| 152.4℃
| 不溶于水,易溶于酒精。
| 可被强氧化剂氧化
| 苯酚
| 181.8℃
| 微溶于冷水,易溶于热水和酒精等有机溶剂。
| 易被氧化
| 丙酮
| 56.2℃
| 易溶于水和有机溶剂
| 不易被氧化
| (1)检验有机相中是否含有水的方法是 ; (2)“操作2”的名称是 ; (3)丙酮中常含有苯酚和异丙苯中的一种或者两种有机物杂质,某同学做了如下检验。
检验项目
| 实验方案
| 检验丙酮中一定存在有机杂质的方法是
| A.酸性KMnO4溶液,加热 B.乙醇,溶解 C.NaOH溶液(酚酞),加热
| 检验丙酮中一定含有苯酚的方案是:
| 取少许待测液置于试管中,滴加1~2滴FeCl3溶液。预期的实验现象和结论是 。
| (4)某同学对该厂废水进行定量分析。取20.00mL废水于锥形瓶中,水浴加热,用0.1000mol·L-1酸性KMnO4溶液滴定(假定只有苯酚与KMnO4反应)。达到滴定终点时,消耗KMnO4溶液的体积为10.00mL。有关反应方程式为: 5 + 28KMnO4 + 42H2SO428MnSO4 + 14K2SO4 + 30CO2↑+ 57H2O ①滴定终点的现象为 。 ②该废水中苯酚的含量为 mg·mL-1。(保留二位有效数字)。 |
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。该反应原理如下: (X为卤原子,R为取代基)
经由Heck反应合成E的路线如下:
(1)已知A 为羧酸, A→B的反应类型是 ,0.1mol的A与足量的金属Na反应产生H2 L(标准状况下)。 (2)写出反应I的方程式 (注明条件) (3)符合A分子式的羧酸类物质有两种,其中的一种经过上述反应转化成B,已知B分子的核磁共振氢谱有两种峰,B的结构简式为 。 (4)反应Ⅱ为Heck反应,则E的结构简式为 。 (5)A的一种同分异构体F,经过下列反应也能制得C: 实验室检验反应Ⅲ是否完全可用的试剂是: 。 |
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