丙卡巴肼用于治疗何杰金氏病,其主要合成工艺路线如下:(1)丙卡巴肼的分子式为 ,原料A的名称为 。(2)下列分析合理的是
题型:不详难度:来源:
丙卡巴肼用于治疗何杰金氏病,其主要合成工艺路线如下:
![](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124083518-44336.png) (1)丙卡巴肼的分子式为 ,原料A的名称为 。 (2)下列分析合理的是 (填字母)A.有机物6可发生水解反应 | B.有机物5能发生银镜反应 | C.有机物3与5的反应为加成反应 | D.有机物6中至少有8个碳原子共面 | (3)有机物1生成2的化学方程式为(注明条件): 。 (4)NBS的结构简式为 。 (5)有机物1的同分异构体符合下列条件,写出其中一种的结构简式 。 ①能发生银镜反应 ②苯环上的一取代物只有两种 |
答案
(16分) (1)C12H19 N3O(或C12H19ON3)(N、O的顺序不作扣分点),对甲基苯甲酸(或4—甲基苯甲酸)(各2分) (2)ABD(3分,漏选1个扣1分,错选0分) (3) (3分) 评分细则:1、只要化学式、结构简式错(含漏写有机产物),则0分; 2、漏写条件扣1分; 3、漏写HCl 扣 1分。 (4) (键的连接方式错,0分)(3分) (5) (3分) |
解析
试题分析:(1)由丙卡巴肼的结构简式可知其分子式为C12H19N3O;原料A的官能团是羧基,因此应从与羧基相连的碳为起点给苯环上的碳编号,使另一个取代基的位置号越小越好,由此确定名称为4—甲基苯甲酸或对甲基苯甲酸;(2)有机物6含有的官能团为肽键或(—CONH—),因此具有二肽的性质,所以能发生水解反应,故A选项正确;有机物5的官能团中含有醛基(—CHO),因此具有醛的性质,能发生银镜反应,故B选项正确;有机物3与5反应时,有机物3中的溴原子被—NHNHCH3取代,因此该反应是取代反应,故C选项错误;由于苯分子是共面分子,6个C和6个H原子位于同一个平面内,两个取代基中直接与苯环相连的碳原子代替了苯分子中的2个H后,6个C和2个C的位置与原来的结构相同,因此这8个C原子一定位于同一个平面内,故D选项正确;(3)在二氯甲烷和加热条件下,有机物1中的氯原子被(CH3)2CHNHNH2中的—NHNHCH(CH3)2取代,生成有机物2和HCl;(4)先找到合成路线中有机物2生成3、4的转化关系,对比结构简式的变化,可以判断2中甲基中的氢原子被NBS中的溴原子取代,根据3、4的结构简式逆推,可以推断NBS的结构简式;(5)能发生银镜反应,说明含有醛基;苯环上的一取代物只有两种,说明苯环上有两个取代基且位于相对位置,由此推断两个取代基为—CHO和—CH2Cl或者—CH2CHO和—Cl,由此可以书写出符合题意的同分异构体的结构简式。 |
举一反三
Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应:
![](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124083506-25627.png) 化合物II可以由以下合成路线获得:
![](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124083506-30458.png) (1)化合物I的分子式为 。 (2)已知1mol化合物III可以与2molNa发生反应,且化合物III在Cu催化下与O2反应的产物可以被新制的Cu(OH)2氧化,则III的结构简式为 。 (3)化合物IV与NaOH醇溶液反应的化学方程式为 。IV与CH3OH生成II的反应类型为 。 (4)已知化合物V( )也能与化合物IV发生Knoevenagel反应,则其生成物的结构简式为 。 (5)化合物V的一种同分异构体VI含有苯环,能发生银镜反应,同时也能发生水解,则 VI的结构简式为 (任写一种)。 |
化合物III具有水果香味,在实验室可通过如下反应制得:
![](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124083455-78607.png) I II III 化合物I则可通过下列路径合成:
![](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124083455-40999.jpg) V VI (1)化合物III的分子式为 。 (2)化合物II能使Br2的CCl4溶液褪色,其反应方程式为 。 (3)化合物IV的结构简式为 ,生成化合物IV的反应类型为 。 (4)在浓硫酸和加热条件下,化合物I 易发生消去反应生成含2个甲基的产物,该反应方程式为 。 (5)写出满足下列条件的化合物II的三种同分异构体 。 ①含一个六元环 ②无酸性,酸性条件下水解生成两种有机物 ③能发生银镜反应 (6)CH3CH2MgBr和 也能发生类似V→VI的反应,请写出生成醇的结构简式 。 |
液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元――化合物IV的合成线路如下:
![](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124083443-27210.jpg) (1)化合物I的分子式为_______,1mol化合物I最多可与_______mol NaOH反应 (2)CH2 =CH-CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为_______ (注明条件)。 (3)化合物I的同分异构体中,苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种,写出其中一种同分异构体的结构简式_______。 (4)下列关于化合物E的说法正确的是_______ (填字母)。A.属于烯烃 | B.能与FeCl3溶液反应显紫色 | C.一定条件下能发生加聚反应 | D.能使溴的四氯化碳溶液褪色 | (5)反应③的反应类型是_______。在一定条件下,化合物 也可与III发生类似反应③的反应生成有机物V。V的结构简式是______________。 |
乙基香草醛 是食品添加剂原料,他的同分异构体I是含有一个侧链的有机酸,I可发生以下变化:
己知:与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才被酸性高锰酸钾溶液氧化为梭基。
![](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124083438-60205.png) (1)乙基香草醛的含氧官能团有:醛基、___和___。(写名称) (2)指出反应类型:①_______,③_______。 (3)写出②反应的化学方程式______________。 (4)写出IV与银氨溶液反应的化学方程式._______________。 (5)乙基香草醛的同分异构体中有:属于酷类,能被新制氢氧化铜氧化,苯环上只有一个羚基和一对位取代基,写出能同时符合上述条件的同分异构体的结构简式:_______ (任写一个)。 |
以下是合成涤纶的路线:
![](http://img.shitiku.com.cn/uploads/allimg/20200124/20200124083431-95615.png) (1)指出①的反应类型:________ __ _______。 (2)从②反应后的混合液中获得纯净B的方法是__________________,1mol B完全燃烧消耗O2物质的量为________________。 (3)写出有关反应化学方程式:②______________________,③____________________。 (4)③的一种反应物分子式为:C8H6O4写出它的其他属于芳香类羧酸的同分异构体的结构简式:_________ ____、_______ ________。 |
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