白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：根据以上信息回答下列问题：（1）白黎芦醇

题型：不详难度：来源：

白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

已知：
根据以上信息回答下列问题：
（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。
（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。
（3）化合物A不与FeCl₃溶液发生显色反应，能与NaHCO₃反应放出CO₂，推测其核磁共振谱（¹H -NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。
（4）写出A→B反应的化学方程式： _________________________________________。
（5）写出结构简式：D________________、E___________________。
（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_____________________________________________。
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

答案

（22分）（1）C₁₄H₁₂O₃。（2）取代反应；消去反应。（3）4；   1︰1︰2︰6。
（4）
（5）；  
（6）；；。

解析

试题分析：（1）根据白黎芦醇的结构简式可判断，其化学式应该是C₁₄H₁₂O₃。
（2）根据C和D的分子式可知，D比C少了1个氢原子和氧原子，多了1个溴原子，所以该反应是羟基的取代反应；F比E少了2个氢原子和1个氧原子，所以属于醇的消去反应。
（3）化合物A不与FeCl₃溶液发生显色反应，说明不是酚类；能与NaHCO₃反应放出CO₂，说明含有羧基。所以根据对照白黎芦醇的结构式可知，分子中确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基，因此A的结构简式是：，所以其核磁共振谱（¹H -NMR）中显示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1︰1︰2︰6。
（4）A和甲醇发生酯化反应生成B，则该反应的化学方程式是
。
（5）C中含有羟基，所以根据B的结构简式丙结合信息可知，C的结构简式是，因此D的结构简式就是。根据信息①可知E的结构简式是，而F的结构简式则是。
（6）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上含有2个取代基，且是对位的，所以可能的结构简式是；；。。
点评：有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。该题是高考中的常见题型，难度较大，对学生的要求较高。