（14分）近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线

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（14分）近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中一种合成路线如下：

请回答下列问题：（1）D的官能团除了氯原子外还有（填名称）                  。
（2）有关A、C、D的下列说法正确的是
A．C→D的反应属于取代反应
B．A能与H₂发生还原反应，但不能发生氧化反应
C．A、C、D在一定条件下都能与NaOH溶液反应
D．D易溶于水和氯仿
（3）X的结构简式为                                               。
（4） E与

在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，试写出该反应的化学方程式。

（5）写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：。
（6）已知：

在下列方框内写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物

的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程示意图为：

答案

（1）氨基、酯基 (2分) （2）AC (2分) （3）

(2分)
（4）

(2分)
（5）

(各1分共3分)
（6）

(3分)

解析

（1）根据D的结构简式可知，分子中含有的官能团是氨基和酯基以及氯原子。
（2）C生成D是酯化反应，也是取代反应，A正确。A中含有醛基，也能发生氧化反应，B不正确。卤代烃在一定条件下，都能和氢氧化钠发生水解反应，C正确。D是酯，难溶于水，D不正确，答案选AC。
（3）D和X反应生成E，所以根据E的结构简式可知，X的结构简式为

。
（4）根据原子守恒可知，另一种生成物是乙二醇，所以方程式为

。
（5）根据A的结构简式可知，苯环上的取代基是氯原子含有醛基或是－COCl，所以其同分异构体是

。
（6）要合成该有机物，则需要甲醛和乙二醇。甲醇氧化即得到甲醛。乙二醇需要通过卤代烃的水解反应，而卤代烃的生成可以通过乙烯的加成反应，所以流程图为：

举一反三

（5分）以五倍子为原料可制得A，A的结构简式如下图所示，试回答下列问题：

（1）A的分子式为_______________。
（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化可得到A。则B的结构简式为______________。
（3）写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式__________________________________。

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（9分）、A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR"在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R"COOH，其中R和R" 为烷基）。回答下列问题：

（1）直链化合物A的相对分子质量等于100，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.68，其余为氧元素，则A的分子式为______________
（2）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是__________。
（3）已知B与NaHCO₃溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C₂H₅OH发生反应的化学方程式                   ____________________________，
反应类型为              。
（4）D的同分异构体中，能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂的有          种，其相应的结构简式是                                                      。

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（12分）化合物A结构简式为

（其中R为饱和烃基），在一定条件下发生如图所示转化关系：

完成下列填空：
(1）关于上述各步转化，下列说法正确的是 ______（选填序号）。
a. 以上转化未涉及加成反应
b. D比C的相对分子质量小18
c. A、B、C、D中都含有—COOH
d. A跟C发生酯化反应，产物分子式为C₁₈H₁₈O₄Cl
(2）A可能的结构简式有：_____________________________________________________。
(3）D的分子式为_________________，可能的结构有___________种。
(4）若D中除苯环外，还有一个六元环，写出A→B的化学方程式：
______________________________________________________________。

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（15分）以下是某课题组设计的由烃A合成聚酯类高分子材料。

的路线：

已知同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。
根据以上信息回答：
（1）A的分子式          ，F中官能团的名称是           。
（2）化合物D的结构简式是         ，由B生成D的反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式是                      ，该中间体生成D的反应类型为             。
（3）E与F反应的化学方程式是                             ，反应类为            。与E具有相同官能团的含苯环的同分异构体有（写结构式）                            。

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（15分）乙基香草醛（

）是食品添加剂的增香原料。
（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。
（2）与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应放出气体，且苯环上只有一个侧链（不含R－O－R’及R－O－COOH结构）的有种。
（3）A是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化：

已知：i. RCH₂OH

RCHO；
ii. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基。
①写出A的结构简式：             ，反应②发生的条件是                。
②由A可直接生成D，反应①和②的目的是                                  。
③写出反应方程式：A→B                                            ，
C与NaOH水溶液共热：                                             。
④乙基香草醛的另一种同分异构体E(

)是一种医药中间体。由茴香醛(

)合成E（其他原料自选），涉及的反应类型有（按反应顺序填写）。

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