已知化合物A由C、H、Br三种元素组成，其相对分子质量为161，化合物A、B、C、D、E、F的转化关系如图所示，其中1molB与足量的新制Cu（OH）2反应可生

题型：不详难度：来源：

已知化合物A由C、H、Br三种元素组成，其相对分子质量为161，化合物A、B、C、D、E、F的转化关系如图所示，其中1molB与足量的新制Cu（OH）₂反应可生成1molC和lmol Cu₂O，F₁和F₂均为较稳定的化合物且互为同分异构体．

魔方格

已知：

请完成下列问题：
（1）A的官能团的名称为______
（2）①、③的反应类型分别是______、______
（3）F_l的相对分子质量是______
（4）写出A的结构简式：A：______
（5）写出反应②的化学方程式：______写出A制F₁或F₂的化学方程式：______
（6）符合下列条件的D的同分异构体共有______种，条件：①分子中含有一个羧基、三个甲基；④-OH、-Br连在同一个碳原子上．写出其中符合核磁共振氢谱为9：1：1的同分异构体的结构简式：______．

答案

（1）A最终生成E中有6个C原子，则C原子总的相对原子质量161-6×12=89，该有机物中的含有Br元素，由有机物A的相对分子质量为161，故分子中含有1个Br原子，其余为H原子，H原子个数为161-80-6×12=9，故A的分子式为C₆H₉Br，因其在臭氧作用下的产物只有一种，故A应是环状化合物，由E可知分子结构中只有一个-CH₃，故A为不饱和五员环状物，又由A的臭氧化后的产物B与Cu（OH）₂反应的比例关系知B分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A结构为

魔方格

，含有的官能团为碳碳双键、溴原子；
故答案为：碳碳双键、溴原子；
（2）①

魔方格

在NaOH的醇溶液中发生消去反应，
③D为HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，含有羧基和羟基，发生酯化反应生成
魔方格

故答案为：消去反应；酯化反应（或取代反应）；
（3）F₁是A的消去产物，其分子式为C₆H₈，相对分子质量为80，故答案为：80；
（4）由上述分析可知，A的结构为

魔方格

，

故答案为：

；
（4）B中含有醛基，在加热条件下与氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸，
反应为OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O，

魔方格

发生消去反应生成F₁或F₂，反应方程式为：

魔方格

故答案为：OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O；

魔方格

；
（5）D的同分异构体中：①分子中含有一个羧基、三个甲基；④-OH、-Br连在同一个碳原子上
符合条件的E的同分异构体为
魔方格

，其中符合核磁共振氢谱为9：1：1的同分异构体的结构简式为

魔方格

，
故答案为：2；

．

举一反三

已知：一种烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C．化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D．D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E．反应图示如下：
魔方格

回答下列问题：
（1）B的相对分子质量是______；B→D的反应类型为______．
（2）D+F→G的化学方程式是：______．
（3）A的结构简式为______．
（4）E发生加聚反应所得高分子的结构简式为______．
（5）与F相对分子质量相同的D的同系物与F反应生成的有机物H共有______种，写出其中一种结构简式______．

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某有机物X（C₁₂H₁₃O₆Br）遇到FeCl₃溶液显紫色，其部分结构简式如下：

魔方格

已知X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物．
（1）C的核磁共振氢谱只有一个吸收峰．
（2）室温下A经盐酸酸化可以得到苹果酸E，E的结构简式为
魔方格

试回答：
（1）B中所含官能团的名称是______．
（2）C的结构简式为______．
（3）E不能发生的反应类型是______（填序号）
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④酯化反应
（4）E的一种同分异构体F有如下特点：lmol F可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6LH₂（标准状况下），lmolF可以和足量NaHCO₃溶液反应，生成lmolCO₂，lmolF还可以发生银镜反应，生成2molAg．试写出F可能的一种结构简式：______
（5）在一定条件下两分子E可以反应生成六元环酯，写出此反应的化学方程式：______
（6）请用合成反应流程图表示出以1，3-丁二烯为主要有机原料合成苹果酸的最合理的合成方案（注明反应条件）．
提示：①有机物必须写结构简式，无机试剂自选；
②合成反应流程图表示方法示例如下：
魔方格

______．

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据报道，一种名为苹果醋（ACV）的浓缩饮料风靡美国．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效．苹果酸（A）是这种饮料中的主要酸性物质．已知：在下列有关苹果酸（A）的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色．
回答下列问题：
魔方格

（1）苹果酸分子中所含官能团的名称是______．
（2）苹果酸不能发生反应的有______（选填序号）
①加成反应    ②酯化反应    ③加聚反应
④氧化反应    ⑤消去反应    ⑥取代反应
（3）写出B、C的结构简式和F的分子式：
B的结构简式：______，
C的结构简式：______，
F的分子式：______．
（4）写出A→D的化学方程式：______．
（5）苹果酸（A）有多种同分异构体，写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式：
条件：①在一定条件下，能发生银镜反应  ②能与苯甲酸发生酯化反应  ③能与乙醇发生酯化反应  ④分子中同一碳原子不能连有2个羟基______、______．

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芳香化合物A、B互为同分异构体，分子式为C₁₁H₁₂O₄； A经①、②两步反应得C、D和E．B经①、②两步反应得E、F和H．上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示．

魔方格

（1）写出E的结构简式______．
（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式______．
（3）在化合物B、C、D、F、G、I中，互为同系物的是______．
（4）写出下列的反应方程式和反应类型
B与NaOH溶液反应的化学反应方程式______，反应类型______．
D与足量的银氨溶液反应的化学反应方程式______，反应类型______
（5）E有多种同分异构体，请写出能满足下列3个条件的所有同分异构体的结构简式_{：______}
①能发生银镜反应，②苯环上的一溴代物有两种，③不存在一0-0-键．

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甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药．它的工业合成路线如下[已知氨基（-NH₂）易被氧化剂氧化]：

魔方格

请回答下列问题：
（1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质． A物质中所含有的官能团除羧基外还有______、______．
（2）反应④的反应类型为______
（3）反应③的另一种有机产物与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为______．
（4）A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I，则I的结构简式为______；
（5）写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸：
魔方格

，模仿以下流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件．（有机物写结构简式，其它原料自选）
已知：Ⅰ、当一取代苯进行取代反应时，使新取代基进入它的邻、对位的取代基：-CH₃、-NH₂；使新取代基进入它的间位的取代基：-COOH、-NO₂；Ⅱ、-NH₂易被氧化；-NO₂可被Fe和HCl还原成-NH₂．

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