某有机物X（C12H13O6Br）遇到FeCl3溶液显紫色，其部分结构简式如下：已知X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物．（1）C的核磁

题型：不详难度：来源：

某有机物X（C₁₂H₁₃O₆Br）遇到FeCl₃溶液显紫色，其部分结构简式如下：

魔方格

已知X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物．
（1）C的核磁共振氢谱只有一个吸收峰．
（2）室温下A经盐酸酸化可以得到苹果酸E，E的结构简式为
魔方格

试回答：
（1）B中所含官能团的名称是______．
（2）C的结构简式为______．
（3）E不能发生的反应类型是______（填序号）
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④酯化反应
（4）E的一种同分异构体F有如下特点：lmol F可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6LH₂（标准状况下），lmolF可以和足量NaHCO₃溶液反应，生成lmolCO₂，lmolF还可以发生银镜反应，生成2molAg．试写出F可能的一种结构简式：______
（5）在一定条件下两分子E可以反应生成六元环酯，写出此反应的化学方程式：______
（6）请用合成反应流程图表示出以1，3-丁二烯为主要有机原料合成苹果酸的最合理的合成方案（注明反应条件）．
提示：①有机物必须写结构简式，无机试剂自选；
②合成反应流程图表示方法示例如下：
魔方格

______．

答案

X遇FeCl₃溶液显紫色，说明X中有酚的结构，由X的组成和部分结构简式可知，X由部分结构简式连在苯环上组成，因为C的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，所以X中苯环上的两个取代基处于对位，X为
魔方格

，根据E的结构可知A为
魔方格

，B为CH₂OHCH₂OH，C为

魔方格

，
（ l ）B为CH₂OHCH₂OH，含有的官能团为羟基，故答案为：羟基；
（2）由以上分析可知B为

魔方格

，故答案为：

；
（3）

中含有羧基，可发生酯化反应，含有-OH，可发生氧化反应，消去反应，因不含C=C，不能发生加成反应，故答案为：①；
（4）E为

魔方格

，对应的同分异构体F：lmolF可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6LH₂（标准状况下），说明分子中含有3个能与Na反应的-OH或-COOH，lmolF可以和足量NaHCO₃溶液反应，生成lmolCO₂，说明含有1个-COOH，lmolF还可以发生银镜反应，生成2molAg，说明含有1个-CHO，则应含有2个-OH，可能的结构为

魔方格

，故答案为：

；
（5）在一定条件下两分子E可以反应生成六元环酯，反应的方程式为

魔方格

，
故答案为：

；
（6）以1，3-丁二烯为主要有机原料合成苹果酸，应先与溴发生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，然后水解生成CH₂OHCH=CHCH₂OH，与HCl发生加成反应生成CH₂OHCH₂CHClCH₂OH，氧化生成HOOCCH₂CHClCOOH，最后水解可生成

魔方格

，反应的历程为CH₂=CHCH=CH₂

溴水

CH₂BrCH=CHCH₂Br

NaOH

水

CH₂OHCH=CHCH₂OH

一定条件下

CH₂OHCH₂CHClCH₂OH

氧化

HOOCCH₂CHClCOOH

一定条件下

，
故答案为：CH₂=CHCH=CH₂

溴水

CH₂BrCH=CHCH₂Br

NaOH

水

CH₂OHCH=CHCH₂OH

一定条件下

CH₂OHCH₂CHClCH₂OH

氧化

HOOCCH₂CHClCOOH

一定条件下

．

举一反三

据报道，一种名为苹果醋（ACV）的浓缩饮料风靡美国．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效．苹果酸（A）是这种饮料中的主要酸性物质．已知：在下列有关苹果酸（A）的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色．
回答下列问题：
魔方格

（1）苹果酸分子中所含官能团的名称是______．
（2）苹果酸不能发生反应的有______（选填序号）
①加成反应    ②酯化反应    ③加聚反应
④氧化反应    ⑤消去反应    ⑥取代反应
（3）写出B、C的结构简式和F的分子式：
B的结构简式：______，
C的结构简式：______，
F的分子式：______．
（4）写出A→D的化学方程式：______．
（5）苹果酸（A）有多种同分异构体，写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式：
条件：①在一定条件下，能发生银镜反应  ②能与苯甲酸发生酯化反应  ③能与乙醇发生酯化反应  ④分子中同一碳原子不能连有2个羟基______、______．

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芳香化合物A、B互为同分异构体，分子式为C₁₁H₁₂O₄； A经①、②两步反应得C、D和E．B经①、②两步反应得E、F和H．上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示．

魔方格

（1）写出E的结构简式______．
（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式______．
（3）在化合物B、C、D、F、G、I中，互为同系物的是______．
（4）写出下列的反应方程式和反应类型
B与NaOH溶液反应的化学反应方程式______，反应类型______．
D与足量的银氨溶液反应的化学反应方程式______，反应类型______
（5）E有多种同分异构体，请写出能满足下列3个条件的所有同分异构体的结构简式_{：______}
①能发生银镜反应，②苯环上的一溴代物有两种，③不存在一0-0-键．

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甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药．它的工业合成路线如下[已知氨基（-NH₂）易被氧化剂氧化]：

魔方格

请回答下列问题：
（1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质． A物质中所含有的官能团除羧基外还有______、______．
（2）反应④的反应类型为______
（3）反应③的另一种有机产物与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为______．
（4）A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I，则I的结构简式为______；
（5）写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸：
魔方格

，模仿以下流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件．（有机物写结构简式，其它原料自选）
已知：Ⅰ、当一取代苯进行取代反应时，使新取代基进入它的邻、对位的取代基：-CH₃、-NH₂；使新取代基进入它的间位的取代基：-COOH、-NO₂；Ⅱ、-NH₂易被氧化；-NO₂可被Fe和HCl还原成-NH₂．

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已知：

现将A进行如下图所示的反应，已知D的相对分子质量比E小，B不能发生银镜反应，F可使溴水褪色，且其中含甲基．

魔方格

已知
试回答下列问题：
（1）A的结构简式：______，C与E的关系是______．
（2）写出①和②的反应类型：①______②______．
（3）写出下列变化的化学方程式：①F→G：______．②A→H：______．
（4）M是A的符合下列条件的一种同分异构体，则M可能有______种．
①能与金属Na反应，但不能与NaHCO₃反应②能反生银镜反应③不能使溴水褪色．

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已知物质A显酸性，F为七原子组成的环状结构，请根据以下框图回答问题：

魔方格

（1）A、H的结构简式为______、______．
（2）a、b的反应类型分别为______、______．
（3）写出C的同分异构体中属于酯类物质的结构简式______、______（任写2种）．
（4）由B生成D的化学方程式______．
（5）由G生成H的化学方程式______．

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