肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．它的核磁共振氢谱

题型：石景山区一模难度：来源：

肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3．它的红外光谱如图：



试回答下列问题：
（1）肉桂酸甲酯的结构简式是______．
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示
（图中球与球之间连线表示单键或双键）．
用芳香烃A为原料合成G的路线如下：



①化合物E中的官能团有______（填名称）．
②A→B的反应类型是______．
③化合物F是否有顺反异构体______（填“有”或“没有”）．
④书写化学方程式
C→D______．
E→H______．
⑤E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式

表示（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应和遇氯化铁溶液发生显色反应的2种物质的结构简式______．

答案

（1）肉桂酸甲酯分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3，根据红外光谱可知结构简式应为



，
故答案为：



；

（2）由结构模型可知G为

，则F为

，根据碳链结构可知A为



，B为

，C为



，D为



，E为





，H为

，
①E为





，含有的官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
②A为



，与溴发生加成反应生成B，故答案为：加成反应； 
③F为

，由于C=C上有1个C连接2个H，则没有顺反异构，故答案为：没有；
④C为



，发生催化氧化生成



，反应的方程式为

，E为





，含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应，反应的方程式为



，
故答案为：

；



；
⑤能发生银镜反应和遇氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基和醛基，对应的同分异构体有



等，故答案为：



（或其它合理答案）．