关于手性碳原子

题目

关于手性碳原子
为什么这个存在手性碳原子?不是要4个不同的原子吗?

答案

手性碳原子：与4个不相同的原子或原子团相连接的碳原子称做手性碳原子.如图
横线连的两个基团指向纸面的前方；竖线连的两个基团指向纸面的后方.
1.排优先次序
将手性碳原子上的4个原子或基团(以a、b、c、d代表4个原子或基团)按“次序规则”从大到小排序.假定a>b>c>d.把次序最小的原子或基团d放在离观察者最远处,其余3个基团a、b、c分别在离观察者较近的平面上.
2.定轮转方向
如果从a→b→c的走向是顺时针方向,其构型为R-型；如果从a→b→c的走向是逆时针方向,其构型为S-型.
基团大小顺序的确定,要使用“次序规则”.“次序规则”主要有以下几点规定：
①.按与手性碳原子相连的4个原子或基团的第一个原子序数大小确定,原子序数较大的优先,原子序数较小的在后.
如：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H
②.若与手性碳原子相连的第一个原子相同,不能确定相对次序,则使用“外推法”向外延伸比较,直至比出基团优先大小.
以－CH3与－CH2CH3比较为例,连在手性碳上的第一个原子都是碳,在－CH3中第2个原子是H、H、H；在－CH2CH3中是C、H、H.
因碳原子的序数比氢大,因此－CH3较－CH2CH3优先.
③.对于含有双键或三键的原子团,反双键看成连有两个相同原子；把三键看成连有3个相同原子,再进行比较.
＞C＝O　相当于C（O　O）
－C≡N　相当于C（N　N　N）
－C≡CH　相当于C（C　C　C）
　　苯环－相当于C（C　C　C）