苯与溴水的反应

题目

苯与溴水的反应
为何苯只与液溴反应而不与浓溴水反应?
希望能说一下该反应的反应作用机理
顺带问一下烷烃的取代反应为何只能与气态的卤素单质反应,液态为何不行?

答案

苯与溴的反应机理：在苯环上双键的影响下,Br2发生极化,即一个溴原子带微正电荷,另一溴原子带微负电荷.苯环上的负电荷较多,故带微正电荷的溴原子进攻苯环,于是,苯环上带正电荷,FeBr3中的Fe吸引另一个带微负电荷的溴原子,形成[FeBr4]-.在[FeBr4]-的作用下,苯环失去一个质子,即H+,此时[FeBr4]-得到H+,生成HBr和FeBr3,苯环变成了溴化苯.在这个反应中,FeBr3是催化剂.而在浓溴水中,主要成份是HBrO3和HBr,无法与苯反应.至于烷烃与卤素的反应,也应从机理上来说.以Cl2为例,在高温或光照下,Cl2发生均裂,生成两个Cl原子,氯原子很活泼,易得电子,它从烷烃中夺取一个氢原子,结果生成HCl和烷基自由基RCH2.即Cl.+CH4－HCl+CH3..烷基自由基很活泼,为了达到稳定结构,它从氯分子中夺取一个氯原子,结果生成氯代烷烃和另一个氯原子,即CH3.+Cl2－CH3Cl+Cl..如此循环下去,总反应为CH4+Cl2－CH3Cl+HCl(条件为高温或光照) 从它的反应机理来看烷烃当然不能和液态卤素反应