苯甲酸为什么不易溶于水

题目

苯甲酸为什么不易溶于水
它不是含有羟基吗?
那苯酚呢？

答案

不是含有羟基的物质都一定能溶于水,苯甲酸在17.5℃是溶剂度为0.21g.低级脂肪酸是与水混溶的,像甲酸,乙酸,它们因为能够有效地和水分子以氢键的方式结合,这样更增加了它们的溶解能力,因而表现出来就是与水混溶.
然而苯甲酸,相比较于甲酸,它有一个大的疏水基团——苯环,而且由于苯环的存在,它可以和羧基上的氧原子形成更加稳定的大∏键,降低了氧原子上的负电荷密度,这样会降低和水分子形成的氢键的稳定性,又会增强邻位氢原子的分子内氢键.因此,苯甲酸的溶解度大幅降低.
回答你有关苯酚的问题,道理同上,由于苯环的影响,大幅降低了苯酚的溶解度.但是由于苯酚中的分子内氢键不如苯甲酸中强,因此它的溶解度比苯甲酸大得多,但是比甲醇,乙醇小得多.
苯酚的溶解度为9.3g/100g水.