什么是半缩醛反应?

题目

什么是半缩醛反应?

答案

半缩醛hemiacetal 醛的水合物RCH（OH）2 和2分子的醇R′OH以醚键结合的RCH（OR′）2称为缩醛（acetal）,与一分子醇结合的 RCH（OH）OR′称为半缩醛（hemia－cetal或 hemiacetal）.在戊糖以上的糖分子中,羰基和羟基结合而形成稳定的环状半缩醛结构,较之游离醛更为稳定.此时,可因五碳环、六碳环的形成,以及羟基的方向而产生异构体.生成半缩醛的反应机理见图.羟基与醛基能反应吗?当然能,但涉及的是另一个反应：缩醛（或半缩醛）的生成.该反应属于加成反应.缩醛是一种醚,有如下结构： /OR 1分子醛 + 2分子醇 --> C / OR （在同一个碳上连结两个烃氧基） 半缩醛结构是： /OR 1分子醛 + 1分子醇 --> C / OH （在同一个碳上连结一个烃氧基和一个羟基） 烃氧基来自醇,其它部分来自醛（酮）.一般的半缩醛不稳定,常作为形成缩醛反应的中间体,但成环的半缩醛有一定稳定性.