有机合成的过程、关键、路线的设计

有机合成的过程、关键、路线的设计

有机合成

  有机合成实质是利用有机物的性质,进行必要的官能团反应,生成目标产物。在前面的学习中,学生掌握了烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等有机物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了显著提高 , 通过本节课的学习,学生将会认识到有机合成与人们生活的密切关系。通过有机物逆合成分析法的推理,进-步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力,同时巩固学生对各类有机物的相互转化关系以及重要官能团的引入等基础知识的认识。

有机物的合成

  有机合成过程主要包括两个方面,

  其一是碳原子骨架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;

  其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。

官能团的引入

  在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

  ①引入羟基(-OH)

  A. 醇羟基的引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。

  B. 酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2,的碱性水解等。

 

  C. 羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。

  ②引入卤原子:烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。

  ③引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。

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