下列是利用烃C3H6合成有机高分子E和烃C6H14的流程图。请回答以下问题：(1)①～⑥中属于取代反应的有       。(2)C6H14的核磁共振氢谱只有两种

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下列是利用烃C₃H₆合成有机高分子E和烃C₆H₁₄的流程图。请回答以下问题：
(1)①～⑥中属于取代反应的有       。
(2)C₆H₁₄的核磁共振氢谱只有两种峰，则C₆H₁₄的结构简式为               ；写出E的结构简式：                 。
(3)写出B与新Cu(OH)₂反应的化学方程式：               。
(4)D的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有       种，其中氢原子核磁共振氢谱谱峰最少的结构简式为       。
①含碳碳双键　②能水解　③能发生银镜反应
(5)根据你所学知识和上图中相关信息，以乙醇为主要原料通过三步可能合成环己烷(无机试剂任选)，写出第一步和第三步化学反应的化学方程式(有机物质写结构简式)：       、       。

答案

(1)①②⑤
(2)
(3)
（4）3    
（5）CH₃CH₂OHCH₂=CH₂↑+H₂O、3CH₂BrCH₂Br+6Na+6NaBr

解析

由框图可知，C₃H₆经反应①生成C₃H₅Cl，说明发生的是取代反应，而不是加成反应；而最后由D生成E发生的是加聚反应，再由框图所给反应条件共同推测，从C₃H₆到E碳碳双键没有被破坏，再由A到B，B到C经过了两步氧化，所以第一步取代反应中氯原子取代的是C₃H₆中甲基上的氢原子，这样可以推出C₃H₆为CH₂=CHCH_3, C₃H₅Cl为CH₂=CHCH₂Cl，
A为CH₂=CHCH₂OH，B为CH₂=CHCHO，C为CH₂=CHCOOH，D为CH₂=CHCOOCH₃，E为。
由C₆H₁₄的核磁共振氢谱只有两种峰，推出C₆H₁₄的结构简式为(CH₃)₂CHCH(CH₃)₂，C₃H₇Cl的结构简式为CH₃CHClCH₃。
(1)①是取代反应、②是取代反应(水解反应)、③是氧化反应、④是氧化反应、⑤是酯化反应(取代反应)、⑥是加成反应。(3)B与新制氢氧化铜反应的化学方程式为CH₂=CHCHO＋2Cu(OH)₂＋NaOHCH₂=CHCOONa＋Cu₂O↓＋3H₂O。(4)符合条件的D的同分异构体有3种，分别是CH₂=CHCH₂OOCH、CH₃CH=CHOOCH、CH₂=C(CH₃)OOCH。其中氢原子核磁共振氢谱谱峰最少的结构简式为CH₂=C(CH₃)OOCH。(5)由乙醇通过三步反应合成环己烷，则第一步为乙醇发生消去反应生成乙烯，第二步为乙烯和溴单质加成生成1,2－二溴乙烷，第三步为在钠的条件下，1,2－二溴乙烷发生反应生成环己烷。发生的反应为CH₃CH₂OHCH₂=CH₂↑+H₂O、CH₂=CH₂+Br₂CH₂BrCH₂Br、3CH₂BrCH₂Br+6Na+6NaBr