氧氮杂卓是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂卓类化合物H的合成路线：（1）原料A的同分

题型：不详难度：来源：

氧氮杂卓是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂卓类化合物H的合成路线：

（1）原料A的同分异构体中，含有苯环且核磁共振氢谱中有5个峰的结构简式为 ，
写出该物质催化氧化反应的化学方程式     。
（2）②的反应类型是    。原料D中含有的官能团名称是     、     。
（3）写出符合下列条件的中间产物F的同分异构体的结构简式     。
(i) 能发生银镜反应；
(ii) 分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是：—COOCH₃和，且二者处于对位。
（4）原料B俗名“马莱酐”，它是马莱酸（HOOC-CH=CH-COOH）的酸酐，请设计用原料CH₂OH-CH=CH-CH₂OH合成马莱酸的合成路线。合成路线流程图示例如下：

答案

解析

试题分析：（1）原料A的分子式为C₇H₈O，它的含有苯环且核磁共振氢谱中有5个峰的同分异构体结构简式为。写出该物质催化氧化反应的化学方程式。（2）反应②的化学反应类型为酯化反应（或取代反应）。原料D邻氨基苯酚中含有的官能团为羟基、氨基。（3）F的符合要求的同分异构体、、、
（4）以原料CH₂OH-CH=CH-CH₂OH合成马莱酸的合成路线为+HBr；
 +O₂ ；
+O₂；
+NaOH+NaBr+H₂O。