龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。I.已知龙胆酸甲酯结构如右图所示:(1)龙胆酸甲酯的含氧官能团名称为                     

龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。I.已知龙胆酸甲酯结构如右图所示:(1)龙胆酸甲酯的含氧官能团名称为                     

题型:不详难度:来源:
龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。
I.已知龙胆酸甲酯结构如右图所示:
(1)龙胆酸甲酯的含氧官能团名称为                        
(2)下列有关龙胆酸甲酯的描述,不正确的是      (填字母)。
A.不能发生消去反应B.难溶于水C.与苯酚互为同系物D.能与溴水反应E.1 mol龙胆酸甲酯在镍催化下加氢最多需要4molH2F.能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
(3)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是                                    。(不用写反应条件)
II.已知X及其他几种有机物存在如下转化关系,且测得A中含三个甲基:

回答以下问题:
(4)X的结构简式为              ;C4H9Br的系统命名是          
(5)写出下列反应的化学方程式(用结构简式表示),并在括号内指出反应类型:
C4H9Br→B                                    ;(              )
C→D                                         。 (              )
(6)写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式                               
①能发生银镜反应 ②能使FeCl3溶液显色 ③酯类 ④苯环上的一氯代物只有两种
答案
I.(1)羟基、酯基          (2)CEF   (3)

II.(4)     2-甲基-1-溴丙烷
(5)( 取代反应 )
+2[Ag(NH3)2]OH2Ag+3NH3+H2O + ( 氧化反应 )
(6)
解析

试题分析:I.(1)根据龙胆酸甲酯的结构简式可知,分子含有的含氧官能团名称为羟基、酯基。
(2)A、由龙胆酸甲酯的结构可知,分子中含有酚羟基,没有醇羟基,不能发生消去反应,A正确;B、分子中含有酯基,因此难溶于水,B正确;C、由龙胆酸甲酯的结构简式可知,分子中含有酚羟基,但同时还含有酯基,因此与苯酚不能互为同系物,C不正确;D、由龙胆酸甲酯的结构可知,分子中含有酚羟基,具有酚的性质,酚羟基的邻位有H原子,能与溴水反应,故D正确;E、分子中只有苯环能与氢气发生加成反应,所以1 mol龙胆酸甲酯在镍催化下加氢最多需要3molH2,E不正确;F、由龙胆酸甲酯的结构可知,分子中含有酚羟基,酚羟基的酸性小于碳酸,与碳酸钠反应生成碳酸氢钠,得不到CO2,所以F不正确,答案选CEF。
(3)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液发生水解反应,同时发生酚与氢氧化钠的中和反应,因此反应的化学方程式为
II.2-甲基-1-溴丙烷X在稀硫酸、加热条件下生成龙胆酸与A,为酯的水解反应,A为醇。A发生消去反应生成C4H8,C4H8是丁烯,再双氧水的作用下与溴化氢发生反应生成C4H9Br。C4H9Br是卤代烃,发生消去反应生成B,所以A与B互为同分异构体,B能催化氧化生成C,C能发生银镜反应,故B中-OH连接的碳原子上含有2个H原子,则B的结构简式为(CH32CHCH2OH或CH3CH2CH2CH2OH,对应的A为(CH3)3COH或CH3CH2CH(OH)CH3,对应C为(CH3)2CHCHO或CH3CH2CH2CHO,C发生银镜反应生成D。由于A中含三个甲基,所以A、B、C的结构简式分别是(CH3)3COH、(CH32CHCH2OH、(CH3)2CHCHO。
(4)X水解生成A和龙胆酸,则根据二者的结构简式可知,X的结构简式为
(5)卤代烃水解生成醇,则C4H9Br→B的化学方程式为

C中含有醛基,可以发生的银镜反应生成D,则C→D的化学反应方程式为
+2[Ag(NH3)2]OH2Ag+3NH3+H2O +
(6)①能发生银镜反应,说明含有醛基;②能使FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;③酯类,说明含有酯基;④苯环上的一氯代物只有两种,说明结构苯环上的取代基对称,则可能的结构简式为
举一反三
下列各化合物中,可以发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(    )

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由1,3丁二烯合成氯丁橡胶的过程中,是一种中间产物。下列说法正确的是( )
A.1,3­丁二烯中所有原子一定在同一平面上
B.1,3­丁二烯转化为时,先与HCl发生1,2­-加成再水解得到
C.在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应
D.催化氧化得X,X能发生银镜反应,则X的结构只有两种

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某有机物的结构简式:CH2=CH—CH2—CHO,下列对其化学性质的判断中错误的(     )
A.能被银氨溶液氧化
B.能使KMnO4酸性溶液褪色
C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应
D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应

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有机物A的结构简式如右图所示,下列有关该物质的说法正确的是(   )
A.遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物
B.滴入酸性KMnO4溶液,观察紫色褪去,能证明结构中存在碳碳双键
C.1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时,最多消耗Br2和H2分别为4 mol、7 mol
D.该分子中的所有碳原子不可能共平面

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某有机物是药物生产的中间体,其结构简式如图。下列有关叙述正确的是(  )
A.该有机物能与溴水发生加成反应
B.该有机物与浓硫酸混合加热可发生消去反应
C.1 mol 该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH
D.该有机物经催化氧化后能发生银镜反应

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