已知有机物A～I之间的转化关系如图24所示：①A与D、B与E、I与F互为同分异构体②加热条件下新制Cu(OH)2悬浊液分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，

题型：不详难度：来源：

已知有机物A～I之间的转化关系如图24所示：

①A与D、B与E、I与F互为同分异构体
②加热条件下新制Cu(OH)₂悬浊液分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中变砖红色
③C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104
④B是一种同分异构体与FeC1₃发生显色反应。
根据以上信息，回答下列问题：
（1）C中含有的官能团名称为           。
（2）H的结构简式为               。
（3）反应①～⑨中属于取代反应的是               。
（4）写出F与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式                    。
（5）苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeC1₃发生显色反应的G的同分异构体有        种。

答案

（8分）（1）碳碳双键（1分） （2）（1分） （3）①⑥⑨（2分）
（4）（2分）
（5）6种（2分）

解析

试题分析：（1）C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104。根据乙炔的化学式C₂H₂可知，C的最简式是CH，所以C分子中碳原子的个数是104÷13＝8，即C的化学式是C₈H₈。根据反应①、③的条件可知，A应该是卤代烃，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成B，即B是醇。A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C，则C是烯烃。B在浓硫酸的作用下也发生消去反应生成烯烃C。根据C的化学式可知，C应该是苯乙烯，结构简式是，含有的官能团是碳碳双键。
（2）C和氯化氢发生加成反应生成D，则D是卤代烃。D水解又生成E，E是醇和B互为同分异构体。E发生催化氧化生成F，F能和新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，所以F是苯乙醛，结构简式是。所以E的结构简式是，D的结构简式是，则A的结构简式是，因此B的结构简式是。B发生催化氧化生成I，所以I的结构简式是。F继续发生氧化反应生成G，则G是苯乙酸，结构简式是。H水解生成B和G，所以根据B和G的结构简式可知，H的结构简式是。
（3）根据以上分析可知，反应①～⑨中属于取代反应的是①⑥⑨。
（4）根据以上分析可知，F与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式为。
（5）苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeC1₃发生显色反应，这说明分子中没有酚羟基，只能是酯基或羧基，则2个取代基分别是－COOH和－CH₃或－OOCH和－CH₃，在苯环上的位置方便有邻、间、对三种，共计是6种。