小题1:有机化合物命名前,首先要对有机化合物进行分类,以便确定母体的名称: A属于羧酸,因此母体的名称为丙酸,2号碳上存在支链。由于苯基上还有支链—异丁基(或2-甲基丙基),所以A命名为2-(4-异丁基苯基)丙酸。当然也可以用它的俗名——布洛芬来进行命名。 B属于二羰基化合物,可以命名为2,4-戊二酮,也可以看成是丙酮的衍生物,即乙酰丙酮。 C属于丁二酰亚胺类,羰基α位上有支链甲基,因此命名为α-甲基丁二酰亚胺。 D该物质是丙酮与乙二醇发生反应后生成的缩酮,它常用于羰基的保护。该类物质的命名方式为,酮类物质名称+“缩”+醇名,因此可命名为丙酮缩乙二醇。 小题2:该反应重点需要考虑的是反应能够进行的动力是什么?如果考虑活性亚甲基的性质,反应在进行到B处后就没有机会继续进行下去的可能。而作为一个不稳定的大环(七元环)化合物,有形成稳定的五元、六元环的趋势。因此第一步为C2H5O-作为亲核试剂进攻羰基,发生加成反应,生成;A→B发生离去,碳链断裂开环,生成,反应进行到此,是一个典型的加成-消去反应过程,绝大多数的羰基化合物都是按此反应机理进行反应。最后一步是强碱性条件下的酯缩合反应,生成1,3-二羰基化合物——。 |