1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物得到苯．苯是重要的化工原料．结合所学知识完成下列各题．（1）下列实验结论能够证明凯库勒式______．

题型：不详难度：来源：

1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物得到苯．苯是重要的化工原料．结合所学知识

完成下列各题．
（1）下列实验结论能够证明凯库勒式______．
A．在一定条件下1mol苯能与3mol氢气发生加成反应  
B．苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．苯的邻二溴代物没有同分异构体
D．经测定苯为六边形结构，且所有碳碳键完全相同
（2）吉林石化厂苯车间爆炸导致硝基苯泄漏，使松花江遭到严重污染．试写出实验室制取硝基苯的化学方程式______．
（3）苯酚也是重要的化工原料，某实验小组以苯为原料制取苯酚，进而合成高分子化合物．请在下列合成反应流程图中填写A、B、C、D、E的结构简式及①、②、③的反应条件．

答案

（1）A、在一定条件下1mol苯能与3mol氢气发生加成反应不能说明苯环上没有碳碳双键，故A错误；
碳碳双键性质较活泼，能和酸性高锰酸钾反应而使酸性高锰酸钾褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以说明苯环上没有碳碳双键，故B正确；
C、如果苯环上有碳碳双键和碳碳单键，苯的邻二溴代物应该有同分异构体；而实际上，苯的邻二溴代物没有同分异构体，说明苯环上没有碳碳双键和碳碳单键，故C正确；
D、经测定苯为六边形结构，且所有碳碳键完全相同，说明苯环上没有碳碳双键和碳碳单键，故D正确；
故选BCD；
（2）苯和浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成硝基



，
故答案为：



；
（3）苯和溴在铁作催化剂条件下能发生取代反应生成溴苯，所以A是溴苯



；
苯酚和氢气在镍作催化剂、加热条件下生成环己醇，所以B是环己醇



；
环己醇在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应生成环己烯，所以C是环己烯



；
环己烯能和溴水发生加成反应生成1，2-二溴环己烷，所以D是



；

1，2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下能发生消去反应生成1，3-环己二烯，所以E是



．

答：A、B、C、D、E依次为



、



、



、



、



；反应条件依次是①铁粉/液溴；②溴水；③氢氧化钠醇溶液/加热．