在250℃时,吲哚与乙醇酸在碱的存在下反应,可以得到植物生长素吲哚乙酸:由邻硝基甲苯1和草酸二乙酯2反应最终可合成吲哚5(Et表示CH3CH2-):乙醇酸的合成

在250℃时,吲哚与乙醇酸在碱的存在下反应,可以得到植物生长素吲哚乙酸:由邻硝基甲苯1和草酸二乙酯2反应最终可合成吲哚5(Et表示CH3CH2-):乙醇酸的合成

题型:不详难度:来源:
在250℃时,吲哚与乙醇酸在碱的存在下反应,可以得到植物生长素吲哚乙酸:

由邻硝基甲苯1和草酸二乙酯2反应最终可合成吲哚5(Et表示CH3CH2-):

乙醇酸的合成:
CH3COOH
Cl2


催化剂
Cl-CH2COOH
NaOH


A
H+


HOCH2COOH
(1)物质4的分子式是______,吲哚乙酸的含氧官能团的名称是______;
(2)邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应除生成物质3外,还有另外一种有机物是______,该反应的反应类型是______;
(3)生成物质A的化学方程式是______;
(4)已知乳酸的结构简式为,请写出乳酸与吲哚发生反应的化学方程式(不用写反应条件)______:
(5)邻硝基甲苯苯环上含有氨基的同分异构体有多种,请写出其中一种的结构简式______.
答案
(1)由有机物结构简式可知物质4的分子式为C9H7NO2,吲哚乙酸的含氧官能团为羧基,故答案为:C9H7NO2;羧基;
(2)由官能团的转化可知邻硝基甲苯与草酸二乙酯的反应为取代反应,出生成物质3之外还生成CH3CH2OH,
故答案为:CH3CH2OH(或乙醇);取代反应;
(3)Cl-CH2COOH在氢氧化钠水溶液中可发生水解反应生成和中和反应,反应的方程式为ClCH2COOH+2NaOH


HOCH2COONa+NaCl+H2O,
故答案为:ClCH2COOH+2NaOH


HOCH2COONa+NaCl+H2O;
(4)由反应可知,吲哚和乳酸发生取代反应,反应的方程式为
故答案为:

(5)邻硝基甲苯苯环上含有氨基的同分异构体中,应含有氨基和羧基,结构简式为(或间、对位),
故答案为:(或间、对位).
举一反三
聚酯纤维在服装、室内装饰和工业领域中有广泛应用.下图是合成某种聚酯纤维H的流程图.(部分产物和条件已略去)

已知:A、D为烃,质谱图表明G的相对分子质量为166,其中含碳57.8%,含氢3.6%,其余为氧;G能与NaHCO3溶液反应,且含苯环;核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子,且E分子中两种类型氢原子的个数比为1:1.
(1)①、③的反应类型依次为______、_______;
(2)E的结构简式为______;
(3)写出下列化学方程式:
反应②______
反应⑥______;
(4)F有多种同分异构体,写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式______;
a.含有苯环且苯环上只有2个取代基b.能与NaOH溶液反应
c.在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应.
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有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品.例如:
苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链上氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环上的氢原子被卤素原子取代.工业上利用上述信息,按下列路线合成结构简式为的物质,该物质是一种香料.

请根据上述路线,回答下列问题:
(1)A的结构简式可能为______.
(2)反应①、③、⑤的反应类型分别为______、______、______.
(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件):______
(4)工业生产中,中间产物A须经反应③④⑤得D,而不采取直接转化为D的方法,其原因是______
(5)这种香料具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色②分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有两种.写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种):______、______.
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为原料(其它无机试剂任选),合成,写出有关的反应方程式(注意反应条件).______.
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药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等,可由X(1,4-环己二酮单乙二醇缩酮)和Y(咖啡酸)为原料合成,如图:

(1)化合物X的有______种化学环境不同的氢原子.
(2)下列说法正确的是______.
A.X是芳香化合物B.Ni催化下Y能与5mol H2加成
C.Z能发生加成、取代及消去反应 D.1molZ最多可与5molNaOH反应
(3)Y与过量的溴水反应的化学方程式为______.
(4)X可以由______(写名称)和M()分子间脱水而得;一定条件下,M发生1个-OH的消去反应得到稳定化合物N(分子式为C6H8O2),则N的结构简式为______(已知烯醇式不稳定,会发生分子重排,例如:
自动重排


).
(5)Y也可以与环氧丙烷()发生类似反应①的反应,其生成物的结构简式为______(写一种);Y的同分异构体很多种,其中有苯环、苯环上有三个取代基(且酚羟基的位置和数目都不变)、属于酯的同分异构体有______种.
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对溴甲苯是合成农药溴螨酯的重要原料.工业用液溴、甲苯与1-丙醇共热合成对溴甲苯和1-溴丙烷,其原子利用率很高.实验室模拟的合成流程和相关数据如下:
已知:甲苯与溴在有水存在时能反应.


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