阿司匹林(乙酰水杨酸)已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂.乙酰水杨酸

阿司匹林(乙酰水杨酸)已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂.乙酰水杨酸

题型:台州模拟难度:来源:
阿司匹林(乙酰水杨酸)已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂.乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃.某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成该物质,设计的合成路线为:
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一、制备

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二、提纯

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主要试剂和产品的物理常数
答案
举一反三
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名     称相对分子质量熔点或沸点(0C)
水杨酸138158(熔点)微溶易溶易溶
醋酸酐102139.4(沸点)反应可溶易溶
乙酰水杨酸180135(熔点)微溶可溶微溶
(1)①高分子化合物难溶于水,可加入碳酸氢钠是乙酰水杨酸生成易溶于水的乙酰水杨酸钠而达到分离的目的,
故答案为:NaHCO3
②洗涤时应使洗涤剂缓慢通过沉淀物,应关小水龙头,向布氏漏斗中加洗涤剂(水)至浸没沉淀物,使洗涤剂缓慢通过沉淀物,
故答案为:关小水龙头,向布氏漏斗中加洗涤剂(水)至浸没沉淀物,使洗涤剂缓慢通过沉淀物;
(2)①水杨酸易溶于乙醇,通过重结晶可得到乙酰水杨酸,二者都难溶于水,而乙酰水杨酸在乙醚中微溶,与高分子化合物不能分离,则只能用乙醇分离,
故答案为:A;
②仪器为三颈烧瓶,加热时温度不能过高,应控制在一定范围之内,可用温度计控制温度,防止乙酰水杨酸受热分解,为充分冷凝,是冷水充满冷凝器,应从下端进,上端出,
故答案为:三颈烧瓶;控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸受热分解;b→c;
③水杨酸易溶于乙酸乙酯,而乙酰水杨酸难溶于乙酸乙酯,而使二者充分分离,
故答案为:方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯,在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来;
(3)(水杨酸)=
2.0g
138g/mol
=0.0145mol,n(醋酸酐)=
5.0mL×1.08g/mL
102g/mol
=0.053mol,
则理论上生成乙酰水杨酸0.0145mol,产率为
2.2g
0.0145mol×180g/mol
×100%
=84.3%,
故答案为:84.3%.
盐酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速.合成路线如下:

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(1)C→D的反应类型是______.
(2)A的结构简式为______;C的结构简式为______;
(3)B的同分异构体种类很多,符合以下条件的B的同分异构体共有______种.
①属于苯的衍生物,苯环上共有二个取代基;
②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体,并且有-NH2基团
(4)写出
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与足量的NaOH溶液共热充分反应的化学方程式:______.
(5)现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料,无机试剂任选,用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程.
提示:

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②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:
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提示:CH2=CH-CH=CH2与Br2反应有两种加成方式:一是1,2-加成;二是1,4-加成.
______.
一种烃的含氧衍生物C是生活中的食用香料(G相对分子质量为l92),可以通过下列途径合成:
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已知:
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回答下列问题:
(1)将1.92g G在足量氧气中燃烧,燃烧产物依次通过足量浓硫酸、碱石灰;浓硫酸、碱石灰分别增重1.08g、4.84g,则G的化学式为______.
(2)D遇FeCl3溶液会产生紫色,D的分子中一定含有的官能团名称为:______;在E的溶液中通入CO2出现的现象是______.
(3)写出指定物质结构简式:A:______;F:______.写出反应Ⅲ的化学方程式:______;
产物G可以发生的反应类型有______.①消去      ②加聚      ③酯化       ④水解        ⑤中和        ⑥氧化
(4)F有多种酯类的同分异构体,写出满足下列条件的同分异构体的结构简式:
①能与FeCl3溶液发生显色反应           ②能发生银镜反应          ③一硝基取代物只有2种______.
乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能.阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,装置如右图所示:
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实验步骤:

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主要试剂和产品的物理常数:
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名     称分子量m.p.或b.p.
水杨酸138158(s)
醋酐102.09139.35(l)
乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热
药物E具有抗癌抑菌功效,其合成路线如下:(B、D分子中未参加反应的部分省略)
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(1)很多药物分子有手性碳而具有旋光性,A分子中有______个手性碳原子.
(2)C的结构简式为______,E的结构简式为______.
(3)设计反应①的目的是______.
(4)A与银氨溶液反应的化学方程式为(A以R-CHO表示)______.
(5)阅读以下信息,依据以上流程图和所给信息,以
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原料设计合成氨基酸
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的路线.已知:
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提示:①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:A
反应物


反应条件
B
反应物


反应条件
C…→H.______.
某芳香烃A有如下转化关系:

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按要求填空:
(1)写出反应②和⑤的反应条件:② ;⑤ .
(2)写出A和F结构简式:A ;F .
(3)写出反应③对应的化学方程式: .
(4)反应①~⑦中,属于取代反应的有 (填序号)

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(5)根据已学知识和获取的信息,以CH3COOH,
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为原料合成重要的化工产品
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.合成路线流程图示例如下:

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 .