PNA是一种具有良好的热稳定性、耐腐蚀性和抗水性的高分子化合物，常用作增塑剂，其合成路线如图所示：已知：①R1CH=CHR2  KMnO4/H+ R1COOH+

题型：不详难度：来源：

PNA是一种具有良好的热稳定性、耐腐蚀性和抗水性的高分子化合物，常用作增塑剂，其合成路线如图所示：



已知：①R₁CH=CHR₂  

KMnO4/H+

 R₁COOH+R₂COOH   （R₁、R₂代表烃基）
②

（R₁、R₂、R₃代表烃基或氢原子）
请回答：
（1）A分子中只有一个氯原子，A→B的化学方程式是______．
（2）C含有的官能团名称是______．
（3）D能发生银镜反应，且分子中有支链，D的结构简式是______．
（4）E→F的反应类型是______．
（5）E的结构简式是______．
（6）C与F在一定条件下生成增塑剂PNA的反应的化学方程式是：______．
（7）香豆素是一种重要的香料，与C具有相同的相对分子质量；14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO₂和5.4g H₂O．
①香豆素的分子式是______．
②写出所有符合下列条件的香豆素的同分异构体的结构简式______．
a．分子中含有

基团
b．分子中除一个苯环外，无其他环状结构
c．苯环上的氢原子被氯原子取代，得到两种一氯代物．

答案

由合成图可知，环己烷与氯气光照下发生取代反应生成A（一氯环己烷），然后发生消去反应生成B（

），再被氧化生成C（



），D能发生银镜反应，且分子中有支链，则D为





，结合信息②可知，D与HCHO反应生成E（





），E与氢气发生加成生成F（



），C与F发生酯化反应生成PNA，
（1）A分子中只有一个氯原子，A→B发生一氯取代，该化学方程式为



，
故答案为：



；
（2）由上述分析可知，C为



，其官能团名称是羧基，故答案为：羧基；
 （3）D能发生银镜反应，且分子中有支链，则含有甲基和醛基，即D为





，故答案为：





；
（4）E与氢气发生加成生成F（



），该反应类型是加成反应（或还原反应），故答案为：加成反应（或还原反应）；   
（5）结合信息②可知，D与HCHO反应生成E，则E为





，故答案为：





；
（6）C与F发生酯化反应生成PNA，该酯化反应的化学方程式是



，
故答案为：



；
（7）①香豆素是一种重要的香料，与C具有相同的相对分子质量，相对分子质量为146，14.6g香豆素完全燃烧生成39.6g CO₂和5.4g H₂O，即0.1mol香豆素燃烧生成0.9molCO₂和0.3molH₂O，再由质量守恒可知，含有氧原子的物质的量为

14.6g-0.9mol×12g/mol-0.6g

16g/mol

=0.2mol，所以香豆素的分子式是C₉H₆O₂，故答案为：C₉H₆O₂；
②香豆素的同分异构体符合a．分子中含有

基团；b．分子中除一个苯环外，无其他环状结构；c．苯环上的氢原子被氯原子取代，得到两种一氯代物，
则其同分异构体的结构简式为



，故答案为：



．