有机合成在现代工、农业生产中占有相当重要的地位，有机物F是一种高分子化合物，可作增塑剂，H是除草剂的中间产物，它们的合成路线如下：③C能发生银镜反应，且分子中有

题型：不详难度：来源：

有机合成在现代工、农业生产中占有相当重要的地位，有机物F是一种高分子化合物，可作增塑剂，H是除草剂的中间产物，它们的合成路线如下：



③C能发生银镜反应，且分子中有支链．
请回答：
（1）E中有______种化学环境不同的H原子，D→G的反应类型是______．
（2）D分子中所含官能团的名称是：______．
（3）写出由一氯环己烷到A的化学方程式：______．
（4）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式______．
①与D具有相同的官能团；
②分子中具有两个手性碳原子（连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子）．
（5）G和H的相对分子质量相差63，H能与NaHCO₃溶液反应，则0.1moLH与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH______mol．
（6）B与E在一定条件下生成F的反应的化学方程式是：______．

答案

由合成图可知，氯代环己烷发生消去反应生成A（

），结合信息可知，A发生氧化反应生成B（HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH），C能发生银镜反应，且分子中有支链，则C为

，结合信息可知C与甲醛发生反应生成D（





），其有相同官能团的同分异构体





具有两个手性碳原子；D发生加成反应生成E（



），B、F发生酯化反应生成F（

），D发生银镜反应并酸化生成G（

），G发生取代反应时-OH被-Br取代，相对分子质量相差63，则H为（



），
（1）E为



，由对称可知，存在3种位置的H原子，D中-CHO被氧化生成G，D→G的反应类型为氧化反应，
故答案为：3；氧化反应；
（2）D为





，含有的官能团为羟基和醛基，故答案为：羟基和醛基；
（3）由一氯环己烷到A发生消去反应，该反应为



，
故答案为：



；
（4）D为





，其有相同官能团的同分异构体





中，中间的两个碳原子连有不同的四个基团，则具有两个手性碳原子，
故答案为：





；
（5）由上述推断可知，H为



，则0.1moLH与足量NaOH溶液反应，-Br和-COOH均与碱反应，则消耗0.2molNaOH，故答案为：0.2；
（6）B与E在一定条件下生成F的反应为



，
故答案为：



．