饮料果醋中含有苹果酸(MLA),其分子式为C4H6O5。0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2(标准状况),苹果酸脱水能生成使溴水褪

饮料果醋中含有苹果酸(MLA),其分子式为C4H6O5。0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2(标准状况),苹果酸脱水能生成使溴水褪

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饮料果醋中含有苹果酸(MLA),其分子式为C4H6O5。0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2(标准状况),苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA)。

(1)写出下列物质的结构简式:B______,D______。
(2)MLA的核磁共振氢谱有____组峰。与MLA具有相同官能团的同分异构体有_____种。
(3)写出E→F转化的化学方程式______________。
(4)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒______(填“能”或“不能”)说明理由:______________。
答案
(1)HOCH2CH=CHCH2OH、OHCCH2CHBrCHO(各1分,共2分) (2)5(1分);2(1分)
(3)HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH2CHOHCOONa+NaBr+2H2O(2分)
(4)不能(1分);若先氧化则B中碳碳双键也被氧化(1分)
解析

试题分析:苹果酸分子式为C4H6O5,0.l mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48L CO2(标准状况),即0.2molCO2,因此1mol苹果酸含2mol-COOH。苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物A,结合苹果酸的分子式知,苹果酸的结构简式为HOOCCH2CHOHCOOH。D被氧化生成E,则E中含有溴原子,E和氢氧化钠的水溶液发生反应生成F,F酸化生成MLA,所以F的结构简式为NaOOCCH2CHOHCOONa,因此E的结构简式为HOOCCH2CHBrCOOH。D能发生银镜反应,则D中含有醛基,所以D的结构简式为OHCCH2CHBrCHO。根据1,3-丁二烯及D的结构简式知,1,3-丁二烯和溴发生1,4加成生成A,即A是1,4-二溴-2-丁烯,所以A的结构简式是BrCH2CH=CHCH2Br。 A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,则B的结构简式是HOCH2CH=CHCH2OH。B被氧化生成C,所以C的结构简式为OHCCH=CHCHO。C再和溴化氢发生加成反应生成D。苹果酸中含有羧基和羟基,经缩聚反应生成聚苹果酸(PMLA)。
(1)根据以上分析知,B、D的结构简式分别为HOCH2CH=CHCH2OH、OHCCH2CHBrCHO。
(2)苹果酸的结构简式为HOOCCH2CHOHCOOH,因此根据有机物中氢原子种类的判断依据,即首先同一个碳原子上的氢原子是相同的,其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的,再就是具有对称性结构的(类似于平面镜成像中物体和像的关系)可知,苹果酸中含有5类氢原子,所以核磁共振氢谱有5组峰。与MLA具有相同官能团的同分异构体有HOOCC(CH3)HOHCOOH、HOOCCH(CH2OH)COOH,所以共有2种。
(3)E分子中含有羧基和溴原子,所以在加热条件下,E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F,所以E→F转化的化学方程式为HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH2CHOHCOONa+NaBr+2H2O。
(4)因为碳碳双键极易被氧化,所以若先氧化,则B中碳碳双键也被氧化,从而达不到实验目的,因此顺序不能颠倒。
举一反三
BAD()是一种紫外线吸收剂,其合成路线如下:

(1)①的反应类型为__________________________。
(2)B的结构简式为__________________________。
(3)Y中含氧官能团的名称为____________________。
(4)下列关于的说法中,正确的是______(填编号)。
A.核磁共振谱里显示4组峰,且峰面积比为1:2:2:3
B.能与FeCl3发生显色反应
C.能与NaHCO3溶液发生反应
D.1mol该物质最多能与2mol Br2发生取代反应
(5)写出⑨的化学反应方程式__________________。
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口服抗菌药利君沙的制备原料G、某种广泛应用于电子电器、家用品等领域的高分子化合物I的合成路线如下:

已知:①R—CH2—CH=CH2R—CHCl—CH=CH2
②R—CH2—CH=CH2R—CH2CH2CH2CHO
A的结构简式是___________________,D中的官能团的名称是______________。
写出B→C的反应方程式___________________,该反应类型是______________。
H的分子式为C8H6O4,能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯取代物只有一种,写出H的结构简式___________________。
写出E+H→I的反应方程式________________。
J是比C多一个碳原子的C的同系物,J可能的稳定结构有______种(两个官能团同时连在同一个碳上的结构不稳定),任意写出其中一种的结构简式_______________。
关于G的说法中正确的是___________(填序号)。
a.1 mol G最多可与2 mol NaHCO3反应
b.G可发生消去反应
c.1 mol G最多可与2 mol H2发生加成反应
d.G在光照条件下可与Cl2发生取代反应
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以烯烃为原料,合成某些高聚物的路线如下:


(1)CH3CH=CHCH3的名称是      
(2)X中含有的官能团是      
(3)A→B的化学方程式是      
(4)D→E的反应类型是      
(5)甲为烃,F能与NaHCO3反应产生CO2
① 下列有关说法正确的是      
a.有机物Z能发生银镜反应       b.有机物Y与HOCH2CH2OH 互为同系物
c.有机物Y的沸点比B低        d.有机物F能与己二胺缩聚成聚合物
② Y的同分异构体有多种,写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式       
③ Z→W的化学方程式是      
(6)高聚物H的结构简式是      
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氧氮杂是新药研制过程中发现的一类重要活性物质,具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂类化合物H的合成路线:

(1)原料A的同分异构体中,含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是     (写出其结构简式)。
(2)反应②的化学方程式是_________________。
(3)③的反应类型是___________。原料D中含有的官能团名称是_________、_________。
(4)原料B俗名“马莱酐”,它是马莱酸(顺丁烯二酸:)的酸酐,
它可以经下列变化分别得到苹果酸()和聚合物Q:

写出反应I和反应II的化学方程式:___________________、_____________________。
(5)符合下列条件的中间产物F的同分异构体数目是________(不考虑手性异构),写出其中任意一种的结构简式___________。
(i) 能发生银镜反应;
(ii) 分子中含有三取代的苯环结构,其中两个取代基是:—COOCH3,且二者处于对位。
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一种重要的药物中间体E的结构简式为:,合成E和高分子树脂N的路线如下图所示:

已知:


请回答下列问题:
(1)合成高分子树脂N
① A中含氧官能团的名称为_____________。
② 由A可制得F,F的结构简式为___________________;F→G的反应类型为__________。
③ G有多种同分异构体,其中一种异构体X的结构简式为:,下列有关X的说法正确的是___________(填标号)。
a.能与银氨溶液发生反应
b.能与氢气在一定条件下发生加成反应
c.在碱性条件下发生水解反应,1 mol X消耗2 mol NaOH
d.加热条件下,与NaOH醇溶液反应,只生成一种有机物
④ 写出M→N反应的化学方程式_______。
⑤ 已知碳碳双键能被O2氧化,则上述流程中“F→G”和 “H→M”两步的作用是__________。
(2)合成有机物E
① 写出C→E反应的化学方程式______________________。
② 实验室由C合成E的过程中,可使用如图所示的装置提高反应物的转化率。油水分离器可以随时将水分离除去。请你运用化学平衡原理分析使用油水分离器可提高反应物转化率的原因_________。

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