扑热息痛的某衍生物为X,工业合成过程如下:(1)A中官能团的名称为______;上述①到⑤的反应中属于氧化反应的是______ (填序号)。(2)写出化学方程式

扑热息痛的某衍生物为X,工业合成过程如下:(1)A中官能团的名称为______;上述①到⑤的反应中属于氧化反应的是______ (填序号)。(2)写出化学方程式

题型:不详难度:来源:
扑热息痛的某衍生物为X,工业合成过程如下:

(1)A中官能团的名称为______;上述①到⑤的反应中属于氧化反应的是______ (填序号)。
(2)写出化学方程式:反应③_______;反应⑤______。
(3)满足下列条件的扑热息痛()同分异构体的结构简式为______(写两种)。
①苯环可产生2种核磁共振氢谱吸收峰
②苯环上取代基一个含C不含N,—个含N不含C
③在酸和碱催化下均可以水解
(4)有人设计了两种合成的方案如下:
方案一:
方案二:
①条件X为______;与方案一相比,方案二不可行,原因是______。
②请借助方案一的合成方法,以为原料,无机试剂自选,以最少步骤合成。写出合成路线(表示方法如方案一): ____________。
答案
(16分)(1)氨基、酚羟基(2分)②③④(2分,少答给1分,不全对扣1分)
(2)HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2O(2分,催化剂为Ag也给分)
2+HOOCCOOH+2H2O(2分,没写条件扣1分)
(3)(2分,各1分)
(4)①浓硝酸 加热(2分,各1分,写成浓H2SO4、浓HNO3及加热也给分)苯酚易被氧化(2分)
②CH2=CH2BrCH2CH2Br(2分,写对一个步骤得1分,其他卤素单质也可以)
解析

试题分析:由信息知A为;B为,由X结构分析知C为HOOCCOOH。
(1)A中含有羟基、氨基两种官能团;①~⑤分别为加成反应、氧化反应、氧化反应、氧化反应、取代反应。
(2)反应③乙二醇催化氧化生成乙二醛和水;
反应⑤与HOOCCOOH生成和水。
(3)苯环上有两种不同环境的H说明两个取代基位于对位;一个取代基含N不含C、一个含C不含N且能水解说明含有酯基,则含N的基团只能是-NH2,符合题意的结构简式有
(4)①D为,与浓硝酸、浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成。方案I中用CH3I保护酚羟基不被氧化,所以方案II不可行。②模仿信息I可知酚与卤代烃能发生取代反应,所以欲合成,可用苯酚与XCH2CH2X反应。而XCH2CH2X可用乙烯与X2加成制得。
举一反三
酰氯(RCOCl或)中的氯原子很活泼,易水解或醇解;例如RCOCl+R’OH → RCOOR’+HCl(R、R’为烃基;可相同,也可不同。)
甲酯除草醚是大豆种植中常用的除草剂,其合成线路如下所示:

请回答下列问题:
(1)甲酯除草醚分子中官能团的名称是              
(2)C和D的结构简式分别是                    
(3)反应⑤属于          反应;
(4)写出反应②的化学议程式          
(5)A的同分异构体E有下列性质:能够发生银镜反应,核磁共振氢谱有三个波峰。写出E的所有结构简式          
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高分子G是常用合成材料,可通过下列路线合成。已知F的质谱图中最大质荷比为86,其中C、H、O的原子个数之比为2:3:1,F在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机物D和E。

请回答下列问题:
(1)B的分子式为       ,F分子含氧官能团的名称为        
(2)G的结构简式为        
(3)反应①、⑥的反应类型均是          
(4)反应②的化学方程式为         
(5)已知:,则E的结构简式为              
(6)在F的同分异构体中,核磁共振氢谱有三个峰,三个峰的面积之比为1:1:1,任意写出其中一种满足上述条件的结构简式         
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PAR是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料,在航空航天等领域具有广泛应用。下图是合成PAR(G)的路线:

已知:①RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2­+HCl

③A是芳香烃,1H核磁共振谱显示其分子有4种不同化学环境的氢原子;
④F能使氯化铁溶液显色,其分子苯环上一硝基取代物有两种,分子中含有甲基、5个碳原子形成的直链
回答下列问题:
(1)写出A的结构简式         
(2)A~G中含羟基的有机物有      (用字母回答);
(3)与D互为同分异构体,且能够发生银镜反应,又能跟小苏打溶液生成二氧化碳气体的有机物共有
               种。
(4)选出符合(3)中条件的D的无支链的同分异构体,写出其跟过量碱性新制氢氧化铜共热时反应的离子方程式         
(5)下列关于有机物E的说法正确的是      。(填字母序号)
A.能发生加聚反应B.能与浓溴水反应
C.能发生消去反应D.能与H2­发生加成反应
(6)写出反应④的化学方程式       
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卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物,合成路线如下:

已知:在有机反应中,反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。

请回答下列问题:
(1)A的结构简式是     ,B中官能团的名称是     ,B→C的反应类型是     
(2)C→D转化的另一产物是HCl,则试剂X的分子式     
(3))D在NaOH醇溶液中发生消去反应,经酸化后的产物Y有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式       
a.红外光谱显示分子中含有苯环,苯环上有四个取代基且不含甲基
b.核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子
c.能与NaOH溶液以物质的量之比1∶1完全反应
(4)请写出以A为原料,制备高分子化合物H()的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHCH2=CH2CH2Br −CH2Br
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某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M, M是一种防晒剂,结构为:
.合成路线如下:

已知:
I-通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
II.
根据以上信息回答下列问题
(1)M的分子式是____,其1H核磁共振谱中显示有____种不同化学环境的氢原子
(2)写出B的结构简____, H→I两步反应的反应类型____、____。
(3)写出下列反应的化学方程式____,E→F____
(4)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有____种,任写出其中两 种的结构简______。
a.苯环上有3个取代基
b.属于酯类,且每摩该物质水解能消耗4molNaOH
c.能发生银镜反应,且每摩该物质反应能生成4molAg
(5)设计用I和(CH3)2CHCH2CH2OH从I到M的合成路线(无机试剂任选,用流程图表示)。
示例:
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