(14分)布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药,具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点。其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到:请根据

(14分)布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药,具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点。其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到:请根据

题型:不详难度:来源:
(14分)布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药,具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点。

其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到:

请根据合成酮洛芬的路线回答下列问题。
(1)已知有机物A可以与NaHCO3反应,则A的结构简式为         
(2)上述合成酮洛芬的路线中共有5步反应,其中属于取代反应的共有几步?    。其中有一步反应中用到有机物,请写出实验室保存该有机物方法:          
(3) 布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬都可视作2-苯基丙酸的衍生物,则芳香族含氧衍生物A与2-苯基丙酸的关系是         ;请写出满足下列条件的2-苯基丙酸的一种同分异构体的结构简式                
①苯的衍生物,且苯环上的一硝基取代物只有两种;②能与银氨溶液反应产生光亮的银境;③能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)参照上述合成路线中的有关信息,写出由对二甲苯为主要原料制备的合成流程图(无机试剂任选)。
合成线路图示例如下:
答案
(1)   (2分) 
(2)4步(2分)   隔绝空气,密封保存(2分)
(3)互为同系物(2分)     

(2分,任一种即可,其他合理答案也可)
(4) (4分)

解析

试题分析:(1)A可以与NaHCO3反应,因此含有羧基,由第一步反应可知A为      。(2)属于取代反应的共有4步,除了第四步之外,均是取代反应。实验室保存有机物的方法师隔绝空气,密封保存。 (3)A与2-苯基丙酸的关系是互为同系物。结构式如下,采取任一种即可,其他合理答案也可。  

(4)合成线路如下:

点评:该题考查学生有机物部分的知识,着重于有机物的推断,涉及到了反应类型的判断,还有有机合成路线与方法,综合性较强,难度较大。
举一反三
( 10分)

保水剂使用的是高吸水性树脂,它是一种吸水能力特别强的功能高分子材料。无毒无害,反复释水、吸水,因此农业上人们把它比喻为"微型水库"。有机物I为一种保水剂,可通过烃A经下列转化生成:
提示:不能稳定存在。
请回答下列问题:
(1)A和I的结构简式为A        I         
(2)F中官能团的名称为                     
(3)反应②、⑥和⑦的反应类型为②      反应,⑥       反应,⑦        反应
(4)M是一种普遍使用的抗生素类药物,它是由2个F分子在一定条件下脱去2个水分子形成的环状酯,写出该反应的化学方程式                              
(5)D有两种能发生银镜反应且属链状化合物的稳定同分异构体,请写出它们的结构简式
                                                                                
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(每空2分,共18分)Ⅰ.已知:R—CH2CHO+R′OH烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下:

请回答下列问题:
(1)A的分子式为________。
(2)B的名称是________;
(3)写出C―→D反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:________、________。
①属于芳香醛;
②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔

(5)写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①~③步反应类型:
序号
所加试剂及反应条件
反应类型

 
 

 
 

 
 

 
 

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(10分)下面是以化合物I为原料合成一种香精(化合物VI)的合成路线,反应在一定条件下进行。化合物Ⅵ广泛用于香精的调香剂。

回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%,化合物Ⅰ的名称为               。化合物II生成化合物III的反应条件为____________,
(2)化合物VI生成化合物VII的反应类型为          。化合物III生成化合物IV可能的中间产物的结构简式为______________________。
(3)写出化合物Ⅴ生成化合物VI的反应方程式: ________                            (4)化合物V的同分异构体中,与化合物V官能团种类相同且无支链的化合物有多种,写出其具有顺反异构的同分异构体的顺式结构简式                             
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(12分)香豆素是用途广泛的香料,合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物及反应条件均省略):

(1)Ⅰ的分子式为_____________;
(2)反应②的反应类型是_____________,反应④的反应类型是_____________。
(3)香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为_______________________。
(4)Ⅴ是Ⅳ的同分异构体,Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键,苯环上含有两个邻位取代基,能发生银镜反应。Ⅴ的结构简式为_______________(任写一种)。
(5)一定条件下,与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应,最终生成的有机物的结构简式为_____________。
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(10分)乳酸(CH3—CHOH—COOH­)是人体生理活动的一种代谢产物,其聚合物(聚乳酸)是一种新型可生物降解的高分子材料,主要用于制造可降解纤维、可降解塑料和医用材料。下图是工业上用化学方法对乳酸进行加工处理的过程,其中A、H、G为链状高分子化合物。

物质H的结构简式为,回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:C          ,F          
(2)上述反应①~⑦中,②是    反应,⑥是    反应。(填反应类型)
(3)写出下列反应的化学方程式:
                                              
                                             
(4)隐形眼镜的制作材料,应具有良好的光学性能、良好的透气性能和亲水性。一般采用G来制作隐形眼镜而不用H,其主要理由是                      。
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