(18分)有机物A、D均是重要的有机合成中间体,D被称为佳味醇(chavicol),具有特殊芳香的液体,也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的

(18分)有机物A、D均是重要的有机合成中间体,D被称为佳味醇(chavicol),具有特殊芳香的液体,也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的

题型:不详难度:来源:
(18分)有机物A、D均是重要的有机合成中间体,D被称为佳味醇(chavicol),具有特殊芳香的液体,也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。

已知:


③请回答下列问题:
(1)写出A、C的结构简式________________、__________________。
(2)是化合物B的一种同分异构体,用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种氢处于不同的化学环境。
(3)指出A→的有机反应类型_________________。
(4)写出符合下列要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式___________________。
①遇FeCl3溶液呈紫色;
②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种。
(5)化合物B经过下列转化,可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

①设置反应②、⑥的目的是__________________________。
②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。
③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体,写出H聚合的化学反应方程式_________________________________。
答案

(1)
(2)2
(3)取代反应
(4)
(5)①保护目标物中的碳碳双键


解析
涉及有机化学基础与必修有机化学内容的有机推断题,是高考中的一个重要题型。
从反应流程分析可知,物质A为,C为,D为;A→的有机反应类型为取代反应;物质具有对称结构,其中的2、3号碳原子上的氢原子的化学环境相同,所以,有2种不同化学环境的氢原子;符合条件的D的同分异构体在其苯环的对位上有2个取代基,且其中之一为-OH,所以,实质上是丙烯基的异构,共有3种结构,分别为:
在合成丙烯酸的流程中,设置反应②、⑥的目的是,保护目标物中的碳碳双键在氧化过程中不被破坏;题目所指定的2个反应方程式分别为:


举一反三
醛在一定条件下可以两分子加成:
加成产物不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛:
已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物,请根据下图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题:

(1)写出B、F的结构简式B:_______________;F:_________________。
(2)物质A的核磁共振氢谱有       个峰,与B具有相同官能团的同分异构体有     种。
(3)图中涉及的有机反应类型有以下的(填写序号)________________。
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应
⑤消去反应 ⑥聚合反应 ⑦酯化反应 ⑧水解反应
(4)写出G与D反应生成H的化学方程式
_________________________________________________________________。
(5)F若与H2发生加反应,1 mol F最多消耗的H2的物质的量为_________mol。
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随着流感季节的到来和N1H1的威胁,疫苗的需求空前高涨。尽管那些疫苗是有效的,但美国密苏里州大学研究人员于2009年12月研究发现,一些非处方药,如阿司匹林等抑制某些酶的药物会影响疫苗的效果。用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图。

回答下列问题:
Ⅰ.(1)上述合成C的路线曾用作有机玻璃单体()合成路线的一部分。现在人们利用最新开发的+2价钯的均相钯催化剂体系,将丙炔在甲醇和一氧化碳存在下,于60℃、6 MPa条件下羰基化,一步制得,其化学方程式为:                
如此改进的优点为:                                             
(2)阿司匹林的结构简式为                 ,下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有      (填字母)。

Ⅱ.某研究性学习小组看了市售阿司匹林的药品说明书,为了验证乙酰水杨酸的官能团和测定阿司匹林的纯度(假设杂质不参加反应),进行了下列实验探究:
(1)阿司匹林有效成分中羧基和酯基官能团的验证

试剂①是________,现象为_________;该方案通过检验乙酰水杨酸水解生成的____________,并通过分析间接验证酯基的存在。
(2)准确称取阿司匹林a g,粉碎并装入锥形瓶,加水溶解,加入标准浓度C1mol/L的氢氧化钠溶液V1mL,煮沸片刻,使其充分反应。冷却后,用酚酞作指示剂,用C2mol/L盐酸滴定,滴定前盐酸体积为V2mL,滴定终点时盐酸体积为V3mL。(已知:滴定反应是,NaOH+HCl=NaCl+H2O,乙酰水杨酸的相对分子质量为180)
①根据上述数据计算该阿司匹林的纯度为                
②滴定终点判断“标准”是                   ;操作过程中在锥形瓶底垫一张白纸,其作用是                                            
③下列操作一定会导致测定结果偏高的是                (填字母)。
A.装盐酸前,滴定管未用标准溶液润洗
B.测定盐酸体积时开始仰视读数,最后俯视读数
C.锥形瓶用标准氢氧化钠溶液润洗
D.滴定过程中盐酸溅到瓶外
E.称量样品时,砝码在左边,而样品放在右边
F.用甲基橙代替酚酞作指示剂
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建筑内墙涂料以聚乙烯醇()为基料渗入滑石粉等而制成,聚乙烯醇可由下列途径合成。

试回答下列问题:
(1)醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________(只写两种)。
(2)上述反应中原子利用率最高的反应是______________(填序号)。
(3)可以循环使用的原料是___________(写结构简式)。
(4)反应③可看作________________反应(填反应类型)。
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以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC-COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的:
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热
A.①③④②⑥B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥D.②④①⑥⑤

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某有机化合物A含碳77.8%,氢为7.40%,其余为氧,A的相对分子质量为甲烷的6.75倍。求:
(1)该有机物的分子式。
(2)红外光谱测定,A分子结构中含有苯环和羟基,能与烧碱反应,且在常温下A可与浓溴水反应,1molA最多可与2molBr2作用,据此确定该有机物的结构简式。
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