【化学—选修5：有机化学基础】(15分)卤代烃在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛。设R为烃基,已知：某有机物A有如下转化关系：

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【化学—选修5：有机化学基础】(15分)
卤代烃在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛。设R为烃基,已知：

某有机物A有如下转化关系_：
试回答下列问题:
(1)反应①的反应试剂和实验条件是                    
(2)C→D的化学反应方程式为                           ；反应类型是       ；
(3) G的结构简式是___                   ，G的最简单的同系物的名称是       
(4)I中所含官能团的名称是                         
(5)分子式与I、J相同，但能发生银镜反应的异构体有    种。写出其中含—CH₃个数最多的异构体的结构简式                   

答案

（1）氢氧化钠乙醇溶液，加热（2分）  
（2） （2分） 氧化反应（1分）
（3）CH₃CH(OH)CH₂CH₂CH(OH)CH₃（2分）、乙二醇（1分）
（4）碳碳双键、羟基（2分）
（5）8 （3分）  CH₃C(CH₃)₂CH₂CHO（2分）

解析

（1）A和单质溴发生加成反应生成E，所以A是乙烯。A能和氢氧化钠的水溶液反应，所以A是卤代烃，A在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯。
（2）B水解生成C，则C是乙醇。根据已知信息可知，D是含有碳氧双键的化合物，即C发生催化氧化生成乙醛D，方程式为。
（3）F是BrMgCH₂CH₂MgBr,根据已知信息可知，乙醛和F生成G的结构简式为CH₃CH(OH)CH₂CH₂CH(OH)CH₃，G是二元醇，最简单的同系物是乙二醇。
（4）G中含有羟基，所以能发生消去反应生成I，因此根据I的分子式可知，I中含有碳碳双键、羟基。
（5）能发生银镜反应，石墨含有醛基，则化学式为C₅H₁₁－CHO。因为戊烷有3种同分异构体，其中正戊烷有3种氢原子，异戊烷有4种氢原子，新戊烷有1种，戊基共有8种，则其同分异构体就有8种。其中含—CH₃个数最多的异构体的结构简式CH₃C(CH₃)₂CH₂CHO。