（14分）A～I九种有机物有如下转化关系：已知：R1CHOHCHOHR2 + HIO4—→R1CHO+ R2CHO+HIO3 +H2O；又知C的苯环上的一氯代物

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（14分）A～I九种有机物有如下转化关系：

已知：R₁CHOHCHOHR₂ + HIO₄—→R₁CHO+ R₂CHO+HIO₃ +H₂O；又知C的苯环上的一氯代物有2种。请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A            ；I            ； C中的官能团名称            ，其核磁共振氢谱图中有       峰。
（2）由H生成G的有机反应类型为                。
（3）写出实现下列转化反应的化学方程式D→B                    ,  F→E反应的化学方程式                      。
（4）化合物C的同分异构体甚多，写出满足下列条件的所有芳香族同分异构体的结构简式
①属于对位二取代苯 ②能发生银镜反应  ③在NaOH溶液中可发生水解反应
                                                       。

答案

（1）A 、CH₃CH₂OH   I 、
羟基  羧基    5       (2) 取代反应
（3） CH₃CHO + 2Ag(NH₃)₂OHCH₃COONH₄ + 3NH₃ + 2Ag↓+ H₂O
CH₃CHClCHClCH₃ + 2NaOHCH₃CHOHCHOHCH₃ + 2NaCl＋2H₂O
（4）、

解析

考查有机物的合成和推断。根据A的性质可知，A应该是酯类。C能和氯化铁发生显色反应，也能和碳酸氢钠反应产生CO₂，所以C中含有酚羟基和羧基。根据H生成G的反应可知，该反应是取代反应，所以G可以和氯化氢发生加成反应，生成F，F水解得到二元醇E。根据已知信息可知，E和高碘酸反应的生成物只有一种D，所以E的结构简式为CH₃CHOHCHOHCH₃，则D是乙醛，A是乙醇，B是乙酸，F是CH₃CHClCHClCH₃。所以根据I的结构简式可知C中含有8
个碳原子，又因为C的苯环上的一氯代物有2种，所以C的结构简式为。所以I的结构简式为.
（4）能发生银镜反应，说明含有醛基。在NaOH溶液中可发生水解反应，说明含有酯基，因此是甲酸形成的酯。又因为属于对位二取代苯，所以2个取代基分别是HCOO－和－CH₂OH或者HCOOCH₂－和-OH，即结构简式为或。