有机物A～E的转化关系如下所示。1molA能与1molBr2恰好完全反应；E的分子式为C5H10O3, 1molE分别与Na、NaHCO3反应，消耗两者物质的量

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有机物A～E的转化关系如下所示。1molA能与1molBr₂恰好完全反应；E的分子式为C₅H₁₀O₃, 1molE分别与Na、NaHCO₃反应，消耗两者物质的量之比为2∶1，氢核磁共振谱分析E有5组不同的特征峰。F分子结构中含有一个六元环。已知：

（1）E中含有的官能团名称是        ，E的结构简式是
（2）写出C→D的化学方程式                              ，反应类型______
（3）写出E→F的化学方程式                               ，反应类型______
（4）E转化为F过程中，可能发生多种副反应，写出含5个碳原子的副产物的键线式
____________________、______________________

答案

（1）羟基（1分）、羧基（1分）

（2分）
（2）2

+O₂

+2H₂O（2分）氧化（1分）
（3）2

+2H₂O（2分）
酯化（1分）
（4）

（2分）

解析

1molA能与1molBr₂恰好完全反应，说明A中含有1个碳碳双键，B中含有溴原子，发生水解反应生成C，则C中含有2个羟基。C发生催化氧化，生成D，则D中含有醛基。D继续被氧化，生成E则E中含有羧基。1molE分别与Na、NaHCO₃反应，消耗两者物质的量之比为2∶1，说明E中除了羧基，还含有1个羟基，说明与该羟基的相连的碳原子上没有氢原子。氢核磁共振谱分析E有5组不同的特征峰，所以E的结构简式为

。E在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成F，则F的结构简式为

。由于E中含有羟基，所以也可能发生消去反应生成碳碳双键，其结构简式为

或

。

举一反三

（10分）已知：当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化

化学式为C₉H₁₀O₂的有机物A有如下的转化关系

其中F与FeCl₃溶液能发生显色反应，在G→H的反应中，有机物H只有一种结构且能使溴
水褪色。试回答下列问题：
（1）写出有机物的结构简式：F             、H            、B                   。
（2）写出A→E＋D的化学方程式：                                          。
（3）写出C→D的化学方程式：                                            。

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由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是(　　)
①取代反应　 ②加成反应　 ③氧化反应　 ④还原反应　
⑤消去反应　 ⑥酯化反应　 ⑦中和反应　⑧缩聚反应

A．⑤②①③⑥

B．①②③④⑤⑦

C．⑤②①③⑧

D．①②⑤③⑥

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（9分）有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C₁₀H₁₂O₅，可发生如下转化：

已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：

注：—X、—Y均为官能团。请回答下列问题：
(1)根据系统命名法B的名称为__________。
(2)高聚物E的链节为________________________。
(3)A的结构简式为________________________。
(4)反应⑤的化学方程式为________________________________________________________________________。
(5)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是________(填序号)。
a．含有苯环　　　　b．含有羰基　　　c．含有酚羟基

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（12分）由丙烯经下列反应可得到F和高分子化合物G，它们都是常用的塑料。

请回答下列问题：
（1）F的分子式为________，化合物E中所含两个官能团的名称是       、        。
（2）写出下列反应过程的反应类型：丙烯直接形成高分子       ；A→B        。
（3）1molA与NaOH的醇溶液反应（生成物仍为卤代烃）的化学方程式为：
                                                                    ；
B转化为C的化学方程式为_____________________________________________。
（4）E的一种同分异构体M具有如下性质：①能发生银镜反应；②1mol M与足量的金属钠反应可产生1mol H₂，则M的结构简式为_________        ____。（注：两个羟基连在同一碳上的结构不稳定）

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（14分）A～I九种有机物有如下转化关系：

已知：R₁CHOHCHOHR₂ + HIO₄—→R₁CHO+ R₂CHO+HIO₃+H₂O；又知C的苯环上的一氯代物有2种。请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A            ；I            ； C中的官能团名称            ，其核磁共振氢谱图中有       峰。
（2）由H生成G的有机反应类型为                。
（3）写出实现下列转化反应的化学方程式D→B                    , F→E反应的化学方程式                      。
（4）化合物C的同分异构体甚多，写出满足下列条件的所有芳香族同分异构体的结构简式
①属于对位二取代苯 ②能发生银镜反应  ③在NaOH溶液中可发生水解反应
                                                       。

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