（8分）A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR’在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R’COOH，其中R和R’为烷基

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（8分）A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR’在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R’COOH，其中R和R’为烷基）。

回答下列问题：
（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0．814，其余为氧元素，则A的分子式为_▲；B的结构简式是_▲
（2）已知B与NaHCO₃溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C₂H₅OH发生反应的化学方程式是▲，反应类型为_▲：
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是▲
（4）D的同分异构体中，能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂的有▲种，其相应的结构简式是▲

答案

（1）C₅H₁₀O（1分）
（2）HOOC—CH₂—COOH，（1分）
HOOC—CH₂—COOH + 2C₂H₅OH

C₂H₅OOC—CH₂—COOC₂H₅ +2H₂O；（1分）
酯化反应（或取代反应）（1分）
（3）HO—CH₂—CH₂—CH=CH—CH₃（1分）
（4）2；（1分） CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃)COOH（2分

解析

首先根据A分子中碳、氢元素的总质量分数为0．814，氧的质量分数为0.184，设A中有一个O，M(A)=16÷0.184=86，有两个O，M（A）>90,故不可能。将（86-16）÷14=5，得到其分子式为C₅H₁₀O，不饱和度为1，有一个双键。又因为其中酸性高锰酸钾条件下氧化，有碳碳双键，C与乙醇酯化得D（C₄H₈O₂），C为乙酸，B中有3个C的二元酸（B与NaHCO₃溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，），可推知其结构为HOOC—CH₂—COOH。

举一反三

（12分）那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于2型糖尿病。其合成路线如下：

（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元
素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子， A中含氧官能团的名称为        ；
A的分子式为              。
（2）A的结构满足以下条件：
① 含有苯环，苯环上有两个取代基
② 苯环上的一溴取代物只有两种
③ 取代基上有三种不同的氢
写出A的结构简式：____________________________________________________________
（3）写出流程中制取D的化学方程式；
_____________________________________________________________________________
（4）由F制取那格列奈的反应类型是____________________
（5）（5）1 mol B与3 mol H₂加成得到C，写出由C和E制取F的化学方程式:
___________________________________________________________________________、

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（选修—有机化学基础）（15分）苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、冬青油和一些高分子化合物。已知：

试按要求回答：
（1）由水杨酸A合成阿司匹林C的反应类型是                。
（2）写出C、D的结构简式：C            ，D             。
（3）写由水杨酸A合成冬青油B的化学方程式：                                        。
（4）水杨酸A易溶于冬青油中使产品不纯，用NaHCO₃溶液反应后，经过     操作得到较纯净的冬青油，写出A与NaHCO₃溶液反应的化学方程式：                          。
（5）阿斯匹林药片需要保存在干燥处，受潮的药片易变质不宜服用；检验受潮药片是否变质的试剂是（写出一种试剂即可）                。

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（20分）透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：

已知：① CH₃CH=CH₂OH →CH₃CH₂CHO
②CH₃C（OH）=CH₂→CH₃COCH₃
③乙醛在一定条件下能够被溴水氧化。
填写下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能团是__________；下列试剂能与甲反应而褪色的是________(填标号)。
a．Br₂/CCl₄溶液 b．石蕊溶液   c．酸性KMnO₄溶液   d.滴加酚酞的氢氧化钠溶液
(2) 淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A～D均为有机物)：
淀粉稀硝酸△AB浓硫酸170 ℃CDNaOH溶液△乙
B的分子式是__________，试剂X可以是__________。
(3)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：________________。甲的另一种同分异构体A。①A能发生银镜反应，②A在酸性条件下的水解产物都能使溴水褪色。A可能的结构有           种。
(4)已知：

＋RCl

＋HCl(—R为烃基)

利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是_______________________________________________________________。
(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl₃溶液作用显现紫色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为__________________。

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（14分）
有机化合物A是一种农药生产的中间体，A在一定条件下可发生下列转化：

请回答下列问题：
（1）A分子中不含氧官能团的名称为。
（2）C不能发生反应的类型有（填字母）。
a.取代 b.消去 c.加成 d.氧化 e.加聚
（3）F可能的结构简式为
（4）反应①的化学方程式为。
（5）E在一定条件下反应能生成高分子化合物，其可能的结构简式为、。

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（14分）从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）。已知1mol F与足量新制的Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2 mol Cu₂O。分析图表并回答问题：

（1）A的结构筒式可能为：             、             ；
（2）写出反应类型：E→H             ；H→I             ；
（3）写出C→F的化学方程式：               ；
（4）符合下列要求的F的同分异构体有      种（不包括顺反异构），试写出任意两种结构简式           、               。
a．能使Br₂／CCl₄褪色    b．能发生水解反应

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