β-拉帕醌(β-lapachone)是一种抗癌新药，合成路线如下：（1）已知X的分子式为C5H9Cl，则X的结构式为：　 ▲ 。（2）反应类型A→B　 ▲ 。

题型：不详难度：来源：

β-拉帕醌(β-lapachone)是一种抗癌新药，合成路线如下：

（1）已知X的分子式为C₅H₉Cl，则X的结构式为：　 ▲ 。
（2）反应类型A→B　 ▲ 。
（3）上述反应中，原子利用率达100%的是　 ▲ （选填：“A→B”、“B→C”、“D→E”

、“E→F”）。
（4）D→E发生的是取代反应，还有一种副产物与E互为同分异构体，且属于醚类，该物质的结构简式为

：　 ▲ 。
（5）化合物B的同分异构体很多，满足下列条件的同分异构体数目有　 ▲ 种（不包括立体异构）。
①属于苯的衍生物 ②苯环上有两个取代基 ③分子中含有一个手性碳原子 ④分

子中有一个醛基和一个羧基
（6）已知：双烯合成反应：

，
试由2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯为原料（无机试剂及催化剂任用）合成高分子

。
提示：合成路线流程图示例如下：

答案

（1）(CH₃)₂C=CHCH₂Cl （2分）
（2）氧化反应（2分）
（3）E→F（2分）
（4）

（2分）
（5）9（2分）
（6）

（4分）

解析

略

举一反三

A．雷尼镍（Raney-Ni）是一种历史悠久、应用广泛的催化剂，由镍-铝合金为原料制得。
（1）元素第一电离能：Al ▲ Mg（选填：“＞”、“＜”、“＝”）
（2）雷尼镍催化的一实例为：

化合物b中进行sp³杂化的原子有： ▲ 。
（3）一种铝镍合金的结构如下图，与其结构相似的化合物是： ▲ （选填序号：a.氯化钠 b.氯化铯 c.石英 d.金刚石）。

（4）实验室检验Ni²⁺可用丁二酮肟与之作用生成腥红色配合物沉淀。
①Ni在基态时，核外电子排布式为： ▲ 。
②在配合

物中用化学键和氢键标出未画出的作用力（镍的配位数为4）。

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异噁草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：

⑴从A→D过程中，反应①的目的是   ▲  。
⑵写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式   ▲  。
①与A具有相同的官能团；②分子中具有两个手性碳原子。
⑶物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为   ▲  。
⑷由G制备异噁草酮的反应中要加入试剂X（C₈H₅NOCl₂），X的结构简式为   ▲  。
⑸

是B的一种重要的同分异构体。请设计合理方案，完成从

到

的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

……
提示：①

；
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH

CH₂＝CH₂

CH₂－CH₂

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（15分）2,3－二氢呋为无色易挥发液体，有温和香味，微溶于水，常温下稳定，是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料中，可由丙烯为原料合成：

已知：
1、

2、

回答下列问题：
（1）请用系统命名法命名化合物D                          。
（2）①．反应③的条件是                       。
②．写出C、E的结构简式：C                    、E                    。
（3）工业上由化合物F（C₄H₁₀O₂）在少量硫酸存在下可制得四氢呋喃，写出反应方程式：                                                              。
（4）写出满足下列条件的呋喃的一种同分异构体的结构简式                 。
① 没有支链，且一取代产物只有两种；
② 与银氨溶液不发生银镜反应。
（5）2,3－二氢呋喃在一定条件下可以转变成四氢呋喃，如何用简单的化学方法检验2,3－二氢呋喃是否完全转化？

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化合物M叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类天然化合物。对M的性质叙述正确的是

A．M与Br₂能发生取代反应，也能发生加成反应

B．M既能与FeCl₃发生反应，也能与CH₃COOH发生反应

C．M可溶于NaOH稀溶液，1molM最多消耗2mol NaOH

D．1molM在催化剂作用下最多能与4molH₂发生加成反应

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下列是有机化合物A的转化过程：

（1）若D在一定条件可以氧化为B，则A的结构简式：_______________________ 。
（2）若有 X、Y两物质与A是同类物质的同分异构体，也能发生上述转化。
①若B能发生银镜反应；C不能发生消去反应，则X的结构简式___________；
②若B，D均不能发生银镜反应；则Y的可能的结构简式_______________。
（3）若 Z与A为不同类别同分异构体，并且具有下列性质：
①Z不能与NaHCO3溶液反应； ②Z不能使溴水褪色；
③1摩尔Z与足量金属钠反应可以生成1摩尔H2；
④Z分子的一氯取代产物只有二种（不考虑立体异构现象）。
则Z的结构简式_____________________ 。

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β-拉帕醌(β-lapachone)是一种抗癌新药，合成路线如下：（1）已知X的分子式为C5H9Cl，则X的结构式为： ▲ 。（2）反应类型A→B ▲ 。