已知具有C=C结构的有机物可被酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如：CH2=CH2酸性高锰酸钾溶液HOCH2CH2OH．某制药厂用两种石油裂解气C4H8、C2H4

题型：不详难度：来源：

已知具有C=C结构的有机物可被酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如：CH₂=CH₂

酸性高锰酸钾溶液

HOCH₂CH₂OH．某制药厂用两种石油裂解气C₄H₈、C₂H₄ 以及
魔方格

合成一种药物K，其合成路线设计如下：

魔方格

其中G、H的溶液有酸性；D能发生水解反应，可与NaHCO₃溶液作用生成气体，遇FeCl₃溶液不显紫色；K分子式为（C_l5H_l6O₆）_n请完成下列各题：
（1）①～⑩反应中，属于取代反应的有______．（填序号）
（2）写出第②步反应的方程式______．
（3）写出第⑧步反应的方程式______．两分子G之间发生酯化反应除生成酯I外，还可能生成另外一种酯，该酯的结构简式为______．
（4）写出结构简式：E______，K______．

答案

乙烯和溴发生加成反应生成B1、2-二溴乙烷，B和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成C乙二醇；
甲苯在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸反应生成DC₉H₈O₄，D能发生水解反应，可与NaHCO₃溶液作用生成气体，遇FeCl₃溶液不显紫色，说明D含有酯基和羧基，不含酚羟基，所以D的结构简式为：
魔方格

；E被酸性高锰酸钾溶液氧化生成F，F被氧化生成G，G的溶液有酸性，说明G含有羧基，同时还含有醇羟基，则连接醇羟基的碳原子上没有氢原子，所以G的结构简式为：
魔方格

，F的结构简式为：

，G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成酯I，E的结构简式为CH₃C（CH₃）=CH₂，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，H有酸性说明含有羧基，则G发生消去反应生成H，H的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，C、D和H反应生成J，J发生聚合反应生成K，结合其分子式知其结构简式：

魔方格

，则J的结构简式为

．
（1））①～⑩反应中，属于取代反应的有②④⑧⑨，故答案为：②④⑧⑨；
（2）1、2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇，反应方程式为：

魔方格

，
故答案为：

；
（3）浓硫酸作催化剂、加热条件下，G发生酯化反应生成I，反应方程式为：

魔方格

，两分子G之间发生酯化反应除生成酯I外，还可能生成另外一种酯，该酯的结构简式为

魔方格

，
故答案为：

；

；
（4）通过以上分析知，E和K的结构简式为：CH₃C（CH₃）=CH₂、

魔方格

，
故答案为：CH₃C（CH₃）=CH₂；．

举一反三

2，4-滴丁酯是一种除草剂．它的工业合成路线如下：

魔方格

请回答下列问题：
（1）A长期暴露于空气中会发生颜色变化，其原因是_______：
（2）D的结构简式为_______：
（3）B₁在NaOH溶液中能发生水解反应．其反应的化学方程式为：______：
（4）下列关于F的说法不正确的是（填字母）______：
A．F是芳香烃
B．F不宜在酸性或碱性条件下使用
C．F难溶于水，易溶于苯、四氯化碳等有机溶剂
D．1mol F能与4mol H₂发生加成反应
（5）E的同分异构体甚多，其中含有一个羧基和一个羟基的三取代苯有______种（氯原子在苯环上）．试写出其中的一种：______．

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化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C₃H₆O₃）．

魔方格

已知：

请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：
A：______；B：______；C：______；D：______．
（2）指出反应②的反应类型______．
（3）写出反应③的化学方程式______．
（4）反应④的目的是______．
（5）化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物．D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子环状化合物F（C₆H₈O₄）．请分别写出D’生成E和F的化学方程式：
D’→E：______．
D’→F：______．

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有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯的聚合物，已知烯烃可被酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如
魔方格

现以2-甲基丙烯为原料，通过下列合成路线制取有机玻璃．试在
魔方格

内填写合适的有机物的结构简式，在______内填写有关反应的类型．

魔方格

A的结构简式为：______．B的结构简式为：______．C的结构简式为：______．X反应属于______．Y反应属于______．Z反应属于______．

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由本题所给的①、②两条信息，结合已学知识，回答下列问题．
①
魔方格

是环戊烯的结构简式，可进一步简写为
魔方格

，环烯烃的化学性质跟烯烃相似． ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧（O₃）反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（
魔方格

），这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”．例如：

魔方格

（1）写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式______，它们的物质的量之比为______．
（2）a mol某烃C_nH_2n-2（该分子中无-C≡C-）和
魔方格

结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基（
魔方格

）b mol，则a和b的代数关系是：______或______．
（3）写出由环己醇（
魔方格

）和乙醇为有机原料，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式______．
（4）某烃A的化学式为C₁₀H₁₆，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和
魔方格

．A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C₁₀H₂₀，分析数据表明，B分子内含有六元碳环．试写出A和B的结构简式A______，B______．
（5）从香精油中分离到一种化合物[A]（C₁₀H₁₆），1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气；1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[（CH₃）₂C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛
魔方格

，则推测得[A]的结构式为
______．
（6）一定量的化学式均为C₄H₈的不饱和烃的混合气体，经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．试通过计算回答下列问题：
（a）氧化后生成哪些物质？写出结构简式______．
（b）混合气体中含哪几种烃（写结构简式）？其物质的量之比为多少？______，______．

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芳香族化合物A有两个邻位取代基，且A的相对分子质量不超过180，完全燃烧只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的质量分数为28.92%．A-H有如下转化关系：

魔方格

请回答有关问题：
（1）A中含氧官能团的名称______，B的结构简式______．
（2）在上述化合物中，可看作酯类的是______，E→F的反应类型为______．
（3）A→H的化学方程式______．
（4）G与足量NaOH醇溶液共热的化学方程式：______．
（5）写出3个符合下列要求的A的同分异构体的结构简式：______、______、______．
①含有苯环；②1mol该有机物与足量溴水作用消耗3mol Br₂；③1mol该有机物与足量氢氧化钠溶液作用消耗3mol NaOH．

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