理查德·赫克、根岸英一和铃木章等三位科学家因在有机合成领域中钯催化交叉偶联反应方面的卓越研究而获得了2010年诺贝尔化学奖。这一成果广泛应用于制药、电子工业和先

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理查德·赫克、根岸英一和铃木章等三位科学家因在有机合成领域中钯催化交叉偶联反应方面的卓越研究而获得了2010年诺贝尔化学奖。这一成果广泛应用于制药、电子工业和先进材料等领域。碳原子性质不活泼，不会轻易结合，上面三位科学家就是以钯为“媒”撮合碳原子结合在一起。早在一百多年前法国科学家格林尼亚就发明了一种试剂（格氏试剂），利用镁原子强行塞给碳原子两个电子，使碳原子变得活跃。该成果使格林尼亚获得了1912年的诺贝尔化学奖。
已知：①格氏试剂的制备：

②

③

请回答下列问题：
(1)有机化合物A的官能团是________。
(2)B的结构简式是____________。
(3)B生成C的反应中间产物为

，该中间产物水解可得C。从有机反应类型看，B生成中间产物

的反应类型属于____________。
(4)C生成D的化学方程式为____________________。
(5)该有机合成中从原料物质A到目标产物E碳原子数增加了_____个，增加的碳原子数目决定于____（选择框图中的“反应a”～“反应f”）。

答案

(1)碳碳双键
(2)

(3)加成反应
(4)

(5)1；反应c

举一反三

环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条（有些反应未注明条件）。

完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应①_________________，反应③___________________。
（2）写出结构简式：X_____________________，Y________________________。
（3）写出反应②的化学方程式：______________________________________________。
（4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含及结构）有__________种。

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尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。

完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应②__________________，反应③___________________________。
（2）写出化合物D的结构简式：________________________________。
（3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：______________________________________。
（4）写出反应①的化学方程式：________________________________________________。
（5）下列化合物中能与E发生化学反应的是_________。
a．NaOH b．NaCO₃ c．NaCl d．HCl
（6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：______________________________。

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某芳香族化合物A(C₉H₁₀O₃)，苯环上只有一个支链，且有如下转化关系：

(1)A中含氧官能团的名称是________。
(2)写出A、E的结构简式：A______________， E____________。
(3)A→B、A→D的反应类型分别是：A→B___________， A→D___________。
(4)写出E→F、C→B的化学方程式： E→F：____________________； C→B：____________________。
(5)W为B的同分异构体，且满足下列条件：
①能与FeCl₃反应显紫色；②苯环上一氯代物只有一种；③1 mol W能与2 mol NaOH反应；④除苯环外无其他环状结构。写出W可能的结构简式____________________。

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有机物A(C₁₃H₁₈O₂)具有香味，可用作香皂、洗发香波的芳香剂。

已知：
①B属于芳香族化合物，分子式为C₈H₁₀O。
②D、E具有相同的官能团。E分子烃基上只有一种氢原子。
③F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
回答下列问题：
(1)B可以发生的反应有________（填数字序号）。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是________、________
(3)D的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有物质的结构简式：
a．属于芳香族化合物且苯环上的一氯代物有两种；b．含

基团
_________________________________
(4)B和E反应生成A的化学方程式为_________________。

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美日三名化学家[理查德·赫克（Richard Heck，美）、根岸荣一（Ei - ich Negishi，日）、铃木章（Akira Suzuki，日）] 利用钯( Pd)作催化剂，将有机化合物进行“裁剪”、“缝合”，创造出具有特殊功能的新物质而荣获2010年诺贝尔化学奖。赫克反应（Heck反应）的通式可表示为（R-X中的R 通常是不饱和烃基或苯环；R"CH=CHR通常是丙烯酸酯或丙烯腈等）：

现有A、B、C、D等有机化合物有如下转化关系

请回答下列问题：
(1)反应I的化学方程式为____________________
(2)已知腈基（-C

N）也具有不饱和性（可催化加氢），写出CH₂=CH-CN完全催化加氢的化学方程式：
____________________
(3)丙烯腈(CH₂=CH-CN)可发生加聚反应生成一种高聚物，此高聚物的结构简式为________________。
(4)写出B转化为C的化学方程式：____________________
(5)D的结构简式为（必须表示出分子的空间构型）____________
(6)D所具有的化学性质有（填编号）____。
A．加热能与氢氧化钠溶液反应
B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．能发生缩聚反应和加聚反应
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(7)已知：醛基直接与苯环连接的醛如

不能被新制的氢氧化铜氧化。写出同时符合下列条件的D 的同分异构体的结构简式：________________。
①波谱分析显示分子中没有甲基；
②1,3,5-三取代苯；
③具有酸性，既能与Fe³⁺作用显色，又能使溴水褪色，易被新制的氢氧化铜氧化

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