羧基为什么不可以加氢,酮基又可不可以呢?

题目

羧基为什么不可以加氢,酮基又可不可以呢?
那羧基为什么不能加呢？同样都是有c=o键

答案

取决于反应条件.
1 当用例如LIAlH4的还原剂时,不管是酯基,羰基还是醛基都可以加氢（实际上是加上氢负离子,而不是氢原子）,被还原为对应的醇.
2 当在金属（Pd,Pt,Ru,Rh,Ni-Al 等）催化的加氢还原时,只有醛基和羰基可以加氢,而酯基不行.
这是因为,反应过渡态要形成一个金属和羰基的三元环配合物,金属同时激活了羰基,然后H加成到C=O键上.但是,在酯基的情况下,金属和酯羰基形成的是一个相对稳定的四元环配合物,金属与两个氧原子发生配合,不能激活酯羰基,因为不能发生H-加成.