(本题16分)  单体液晶(有机物III)应用偶联反应合成:胡妥油(D)用作香料的原料,它可由A合成得到:试回答以下问题:(1)有机物I的分子式是       

(本题16分)  单体液晶(有机物III)应用偶联反应合成:胡妥油(D)用作香料的原料,它可由A合成得到:试回答以下问题:(1)有机物I的分子式是       

题型:不详难度:来源:
(本题16分)

 

 
单体液晶(有机物III)应用偶联反应合成:
胡妥油(D)用作香料的原料,它可由A合成得到:

试回答以下问题:
(1)有机物I的分子式是             、有机物B的含氧官能团名称为________________
(2)由有机物III制备  的反应条件是                      
(3)B→C的反应类型是__________,C→D的另一生成物的分子式为________________
(4)已知A→B的反应是偶联反应,写出该反应的化学方程式为_______________________
(5)下列说法正确的是______________
A.1 mol有机物Ⅲ最多可与5 mol H2加成
B.有机物Ⅱ可由苯与溴水在Fe作催化剂的条件写合成
C.有机物B可发生取代、氧化、消去、酯化、加聚等反应
D.1 mol有机物A完全燃烧可消耗10 molO2
(6)写出符合下列条件的化合物III的同分异构体的结构简式:            (任写一个)
①含有一个苯环,且苯环上一氯取代物有2种同分异构体。  
②能发生银镜反应
答案

(1)C5H8O  (2分) 羧基、羟基(2分)
(2)浓H2SO4、加热(2分)
(3)酯化反应 (2分)CO2(2分)
(4)(2分)
(5)A、C、D (2分)
(6)
(2分,其他合理答也可)
解析

试题分析:
(1)注意“含氧官能团”字样
(2)由有机物III制备 ,通过分析两化合物的官能团变化,可知是醇发生了消去反应,所用的条件应是浓硫酸、加热。
(3)由官能团可知为酯化反应或是取代反应;C→D的另一生成物的分子式可以从原子守恒的角度理解,应该是CO2
(4)写此反应一定要参照信息,依照着由A到B进行书写就可以。

(5)A. 有机物Ⅲ能与氢气反应的基团分别为碳碳三键和苯基,正确;B.应由苯的液溴制备而不是溴水,错误;C.有机物B的碳碳双键能发生氧化、加成、加聚,羟基能发生酯化、取代、消去,正确;D.耗氧量可以根据烃的含氧衍生物的燃烧通式n(O2)=x+y/4-z/2,把化合物B的C个数、H个数、O个数分别代入x、y、z算出来即可,正确。
(6)先写出化合物III的分子式,根据条件“①含有一个苯环,且苯环上一氯取代物有2种同分异构体”首先考虑苯环上有2个取代基且在对位上,再根据条件“②能发生银镜反应”,肯定有醛基,再结合分子式书写就可以了。
举一反三
(本题16分)已知反应①:

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:

(1)化合物Ⅰ的分子式为             。反应①的反应类型为          
(2)过量的化合物Ⅰ与HOOCCH2CH2COOH发生酯化反应,反应的化学方程式为
                                        ____________________(注明条件)。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为             。­­化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热,反应的化学方程式                            _________________________________
(4)化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ(分子式为C9H10O),化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应,Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰,峰面积之比为为2:2:1,Ⅴ的结构简式为                    ______________________________
(5)一定条件下,1分子  与1分子  也可以发生类似反
应①的反应,有机化合物结构简式为______________________
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普罗加比对瘫痫、痉挛和运动失调均有良好的治疗效果,其结构如下图所示,有关普罗加比的说法正确的是
A.该分子在1H核磁共振谱中有12个峰
B.久置在空气中的普罗加比会因氧化而变质
C.1 mol普罗加比最多可与3 mol NaOH反应
D.一定条件下,1mol普罗加比最多能与2mol H2发生加成反应

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(15分)化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂,可用于治疗多发性硬化症。其合成的路线流程如下:

(1)A→B的反应类型是       ,D的结构简式               
(2)化合物fingolimod中含氧官能团的名称:       
(3)写出B→C的化学反应式:                                               
(4)合成过程中,(CH3CH2)3SiH和LiAlH4的作用都是做       剂。
(5)B水解产物有多种同分异构体,写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式           
①遇FeCl3溶液发生显色反应          ②分子中有4中化学环境不同的氢原子 
③苯环上一溴代物有2种
(6)已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑。现以甲苯、苯甲酸和等主要原料,合成医药中间体:(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下:
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胡妥油(D)用作香料的原料,它可由A合成得到:

下列说法正确的是
A.若有机物A是由异戊二烯(C5H8)和丙烯酸(C3H4O2)加热得到的,则该反应的反应类型属于加成反应
B.有机物D分子中所有碳原子一定共面
C.有机物C 的所有同分异构体中不可有芳香族化合物存在
D.有机物B 既能跟Na反应放出H2,又能跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体
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儿茶素(其结构简式如图所示)是茶叶的主要活性成分,具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。下列说法正确的是
A.常温下,儿茶素不溶于水,也不溶于有机溶剂
B.儿茶素能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol儿茶素最多可与9mol NaOH反应
D.儿茶素一定不能发生水解反应

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