Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用,该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应①如下(Ph-代表苯基):反应①:化合物I可以由以下途径合成:(1)化合物I的

Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用,该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应①如下(Ph-代表苯基):反应①:化合物I可以由以下途径合成:(1)化合物I的

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Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用,该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应①如下(Ph-代表苯基):
反应①:
化合物I可以由以下途径合成:

(1)化合物I的分子式为       ,1mol化合物III完全燃烧消耗氧气       mol。
(2)化合物IV的结构简式为      ,化合物V转化为化合物VI的反应类型为    
(3)写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式         
(4)已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体,化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰,峰面积之比为3:2:2:1,且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质,写出化合物Ⅶ的结构简式                   
(5)化合物()与化合物()能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物,写出该抗抑郁药物的结构简式                
答案
(1)  C8H7Br   (2分) ;  10   (2分)
(2)    (2分) ;  加成反应(2分)   
(3)(3分,漏水(条件中的或产物中的)、不配平、-COOH不与NaOH反应,各扣1分,不出现负分)
(4) 或  (3分)
(5)    (2分)
解析

试题分析:(1)由化合物I的结构简式判断其分子式为C8H7Br;根据烃完全燃烧耗氧量的计算,1mol苯乙烯完全燃烧需要氧气10mol;
(2)由V倒推化合物IV,说明化合物IV中存在酯基,水解得到V和甲醇,所以化合物IV的结构简式为;由V到Ⅵ,碳碳双键变碳碳单键,所以发生加成反应;
(3)化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子,所以与足量氢氧化钠反应,发生中和、水解反应,化学方程式为

(4)1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质,说明化合物Ⅶ中存在2个醛基,核磁共振氢谱中有 4种峰,峰面积之比为3:2:2:1,说明有4种H原子,说明2个醛基处于间位,甲基在2个醛基的中间,所以符合条件的化合物Ⅶ有2种
(5)观察反应①的特点,2种物质分子中 Br原子、-B(OH)2同时去掉,将余下的基团相连即可,所以该抗抑郁药物的结构简式
举一反三
已知苯甲醛与乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸,方程式(已配平)如下:

苯甲醛                    肉桂酸
(1)1mol苯甲醛与足量银氨溶液在水浴条件下反应最多能生成        mol银单质;写出肉桂酸完全加氢后产物的分子式             
(2)上述反应中的产物M能与碳酸氢钠反应并放出气体,则M的结构简式是           
(3)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,其反应方程式为                                  
(不要求标出反应条件),该反应类型属于              
已知:在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:

(4)已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基生成的缩醛B(分子式:C9H10O2)的结构简式                
(5)缩醛B(分子式:C9H10O2)符合以下条件的同分异构体有两种,写出它们的结构简式                 
①苯环上只有一个取代基;②能发生水解反应和银镜反应。
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有机物A(肉桂酸甲酯)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精,它的分子式为C10H10O2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。它的核磁共振氢谱图上有6个峰,峰面积之比为1:2:2:1:1:3。它的红外光谱如下图:

用A为原料合成高分子化合物H的路线如下

回答下列问题:
(1)A的结构简式是     
(2)B与Br2的CCl4溶液反应后的生成物中手性碳原子的数目为      
(3)请写出B生成C的化学方程式                              
(4)请写出同时满足下列条件下C的所有同分异构体的结构简式:                 
①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对位二元取代物;③除苯环外,不含其他环状结构。
(5)请写出G生成H的化学方程式                           
(6)溴苯与丙烯酸甲酯在氯化钯催化下可直接合成A,为了促进反应的进行,通常可加入一种显     (填字母)的物质。
A.弱酸性B.弱碱性C.强酸性D.强碱性

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某有机物Z具有较广泛的抗菌作用,其生成机理可由X与Y相互作用:
 
X                               Z
下列有关叙述中不正确的是
A.Z结构中有4个手性碳原子
B.Y的分子式为C9H8O3
C.1 mol Z与足量NaOH溶液反应,最多消耗8 mol NaOH
D.Z与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

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某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知:①
②2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO
请回答下列问题:
(1)下列有关F的说法正确的是         
A.分子式是C7H7NO2Br
B.能形成内盐
C.能发生取代反应和缩聚反应
D.1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应
(2)C→ D的反应类型是              
(3)B→C的化学方程式是                       
在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是                           
(4)D→E反应所需的试剂是                    
(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式                 (写出3个)。   
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
②分子中含有 -CHO
(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
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相对分子质量为100的有机物A能与钠反应,且完全燃烧只生成CO2和H2O。若A含一个六碳环,则环上一氯代物的数目为
A.5B.4C.3D.2

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