试题分析:本题为一道给出信息的有机推断题。要求读懂信息和找到推断的突破口,很明显突破口在于A,由A的分子式及给出相关性质即可推出A为苯酚,之后顺藤摸瓜根据给出的反应条件和信息一直往后推。得出B为,C为,D为,F为。 (3)E的分子式为C7H14O,不饱和度为1,根据E的同分异构体只有两种氢,不饱和度为1,结构可能是一个双键或者一个环,不管是哪种结构都应该是一个高度对称的结构,所以写的时候要往对称的方向想。如果是一个双键,则只能是碳氧双键,则该同分异构体结构为;如果是一个环,难度较大,不易想得到,要求结构对称,所以该环必须要含氧原子,结构为。只需写出一种即可。 (4)F和D互为同分异构体,所以E→F应为醇的消去反应得到碳碳双键。 (5)该问较难,要充分挖掘题干中的信息,并且利用这些信息来合成目标物质。合成思路的关键是找到合成的主要框架和主要合成点。由苯酚到,那么应该有一个步骤将碳链延长了,根据题干中的信息,两条信息都能把碳链延长,再根据合成要求,只能利用苯酚和甲醛两种有机物,其他无机试剂任选。所以延长碳链的方法应该是利用题给的第一条信息,即,这样就找到合成的主要合成点和主要框架了,之后就是利用醇与卤代烃,醇与醛之间的相互转化,问题便迎刃而解了。合成路线为: ,由于没有规定合成的步骤,那么由到也可以分两步,先消去反应再与HBr加成也可。 |