(16分)(2012•重庆)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略).(1)A发生加聚反应的官能团名称

(16分)(2012•重庆)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略).(1)A发生加聚反应的官能团名称

题型:不详难度:来源:
(16分)(2012•重庆)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略).
(1)A发生加聚反应的官能团名称是             ,所得聚合物分子的结构型式是             (填“线型”或“体型”).
(2)B﹣→D的化学方程式为             
(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸,则Q的结构简式为             (只写一种).
(4)已知:﹣CH2CN﹣CH2COONa+NH3,E经五步转变成M的合成反应流程(如图1):

①E﹣→G的化学反应类型为             ,G﹣→H的化学方程式为             
②J﹣→L的离子方程式为             
③已知:﹣C(OH)3﹣COOH+H2O,E经三步转变成M的合成反应流程为             (示例如图2;第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热).
答案
(1)碳碳双键;线性;
(2)+NaOH+NaCl+H2O
(3)
(4)①取代反应;+2NaOH+H2O+NaCl+NH3
+2[Ag(NH32]++2OH+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O;

解析

试题分析:(1)A为(CH32C=CH2,含有碳碳双键能发生加聚反应,只有一个碳碳双键的有机物发生加聚反应时,加聚产物一般是线型高分子;
(2)B为(CH32CClCH2Cl,结合B、D的分子式与转化条件可知B→D的反应为消去反应,且是B的中间碳原子上的氯原子发生消去反应,而连在端碳原子上的氯原子不能消去,因为中间碳原子上没有氢原子;
(3)由题给信息M的同分异构体Q是饱和二元羧酸,说明Q的分子结构中不存在碳碳双键,且分子结构中还含有两个羧基,由此推知Q应该含有1个环;
(4)①分析E、G的结构简式结合反应条件可知,E→G发生的是取代反应;
根据题给已知“﹣CH2CN﹣CH2COONa+NH3”和G的结构特点(分子结构中含有氯原子,也可在NaOH溶液中发生水解),﹣CN转化为﹣COONa,﹣Cl原子发生取代反应转化为﹣OH,H为
②根据流程图J可以和银氨溶液反应,结合G﹣→H的转化条件可以推断J的结构简式
L为
③结合③中的已知和括号内的提示(第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)可推知E经三步反应转化为M应该是先与氯气发生取代反应,然后水解生成羧酸盐,最后酸化得M.
解:(1)A为(CH32C=CH2,含有碳碳双键能发生加聚反应,只有一个碳碳双键的有机物发生加聚反应时,加聚产物一般是线型高分子,故答案为:碳碳双键;线性;
(2)B为(CH32CClCH2Cl,结合B、D的分子式与转化条件可知B→D的反应为消去反应,中间碳原子上没有氢原子,连在端碳原子上的氯原子不能消去,是B的中间碳原子上的氯原子发生消去反应,反应方程式为+NaOH+NaCl+H2O,
故答案为:+NaOH+NaCl+H2O;
(3)由题给信息M()的同分异构体Q是饱和二元羧酸,说明Q的分子结构中不存在碳碳双键,且分子结构中还含有两个羧基,由此推知Q应该含有1个环,
故答案为:
(4)①分析E、G的结构简式,结合反应条件可知,E中甲基中的1个H原子被Cl原子取代生成G,E→G发生的是取代反应,
根据题给已知“﹣CH2CN﹣CH2COONa+NH3”和G的结构特点(分子结构中含有氯原子,也可在NaOH溶液中发生水解),﹣CN转化为﹣COONa,﹣Cl原子发生取代反应转化为﹣OH,H为,G→H的化学方程式为:+2NaOH+H2O+NaCl+NH3
故答案为:取代反应;+2NaOH+H2O+NaCl+NH3
②根据流程图J可以和银氨溶液反应,结合G→H的转化条件可以推断J结构简式为,L为,J﹣→L的离子方程式为+2[Ag(NH32]++2OH+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O,
故答案为:+2[Ag(NH32]++2OH+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O;
③结合③中的已知和括号内的提示(第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)可推知E经三步反应转化为M应该是先与氯气发生取代反应,然后水解生成羧酸盐,最后酸化得M,合成流程图为:

故答案为:
点评:本题考查有机物的推断与合成,难度中等,分析有机物的结构特点与反应条件,进行判断物质结构与发生的反应,掌握官能团的性质是关键,题目给出某反应信息要求学生加以应用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型.
举一反三
[化学――选修5:有机化学基础](15分)
添加塑化剂可改善白酒等饮料的口感,但不应超过规定的限量。DBP是一种酯类塑化剂,可由下列路线合成:

已知以下信息:

(-R1、-R2表示氢原子或烃基)
(1)A的结构简式     ,D的结构简式是      ,D→E的反应类型      
(2)D和H2 1︰1反应生成E,则E官能团名称为_________,DBP的分子式为    
(3)由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式:         
(4)写出2种同时符合下列条件的B的同分异构体结构简式       
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2  ③能使FeC13溶液发生显色反应
②能发生银镜反应         ④苯环上含碳基团处于对位
(5)写出B与碳酸氢钠溶液反应的方程式                                
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(15分)白酒产品中的塑化剂主要源于塑料接酒桶、塑料输酒管、成品酒塑料内盖等。DBP是塑化剂的一种,可由下列路线合成:

已知以下信息:


(-R1、-R2表示氢原子或烃基)
(1)A的结构简式       ,D的结构简式是      ,D→E的反应类型      
(2)D和H2 1︰1反应生成E,则E官能团名称为_________,DBP的分子式为     .
(3)由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式:         
(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式       
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2  ③能使FeC13溶液发生显色反应
②能发生银镜反应         ④苯环上含碳基团处于对位
(5)写出B与碳酸氢钠溶液反应的方程式                                
写出C生成D的反应的方程式                                   
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[化学一选修5:有机化学基础1(15分)
相对分子质量为162的有机化合物G常用作香精,分子中C、H、O原子个数比为5:5:1。以甲苯为原料合成G的路线如下:


试回答下列问题:
(1)F的结构简式为_________,C中含氧官能团的名称是_________。
(2)试剂X的名称可能是__________。
(3)反应①~⑦中属于取代反应的是_________(填反应代号,下同),属于加成反
应的是__________,属于氧化反应的是_________。
(4)完成下列化学方程式:
C→D:_____________________________________________________。
F→G:_____________________________________________________。
(5)写出符合下列条件的G的同分异构体
a.分子内含苯环,核磁共振谱图有三个峰,其面积之比为2:2:1。
b.在一定条件下,l mol该物质与足量银氨溶液充分反应,生成4mol银单质。
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(15分)【化学—选修5:有机化学基础】
已知有机物A~I之间的转化关系如下图所示:

已知:
 ①A与D、B与E、I与F互为同分异构体
 ②将新制Cu(OH)2悬浊液分别加入到有机物I、F中,加热,I无明显现象,F反应并生成砖红色物质
 ③C的实验式与乙炔相同,且相对分子质量为104
  ④E的一种同分异构体与FeCl3能发生显色反应
根据以上信息,回答下列问题:
(1)H、 F中含有的含氧官能团名称分别为                       
(2)反应①~⑨中属于消去反应的是____________________________。
(3)I的结构简式为____________________________。
(4)写出H在酸性条件下水解的化学方程式                                        
(5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式                                          
(6)符合以下条件的G的同分异构体有________种;其中苯环上只有2种一元取代物的结构简式为                        
①属于芳香族化合物
②能与NaOH溶液反应
③能发生银镜反应
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(15分)乙酰苯胺为无色晶体,具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,有“退热冰”之称。在实验室制备乙酰苯胺常用苯胺与乙酸反应,反应方程式为:

实验的具体操作步骤流程图:

相关的文献数据如下:
试剂名称
相对分子质量
密度g/ml
熔点℃
沸点℃
溶解度
苯胺
93
1.02
-6.2
184.4
稍溶于水,与乙醇、乙醚、苯混溶
乙酸
60
1.05
16.7
118
溶于水、乙醇、乙醚等
乙酰苯胺
135
1.21
114~116
280~290
 
据此回答下列问题:
(1)实验时将苯胺、乙酸和锌粉放在单口圆底烧瓶中进行混合加热,所选单口圆底烧瓶的最佳规格是
A. 50mL    B. 100mL    C. 150mL    D. 200mL
(2)量筒所接的蒸馏物是__________(填化学式)。实验这样设计的目的是__________。
(3)通过重结晶提纯产物,则乙酰苯胺在水中溶解性的变化特征是_________________。
(4)对无色片状晶体进行干燥,判断晶体干燥完全的实验方法是___________________。
(5)锌粉几乎不与纯净的乙酸反应,但随着上述制备乙酰苯胺的反应而会消耗乙酸,原因是_____。
(6)实验所得无色片状晶体干燥后称量目标产物质量为4.0g,请计算所得到乙酰苯胺的产率是___。
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