(9分)化合物A是来自石油的一种基本化工原料,用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D(分子式为C3H6O3)。已知:请回答下列问题;⑴、写出有关物质的结构简式
题型:不详难度:来源:
(9分)化合物A是来自石油的一种基本化工原料,用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D(分子式为C3H6O3)。 已知:
请回答下列问题; ⑴、写出有关物质的结构简式:A: ;B: ;C: ;D: 。 ⑵、指出反应⑤的反应类型 。 ⑶、写出反应③的化学方程式 。 ⑷、反应④的目的是 。 |
答案
⑴、CH2=CH2;CH3CH2CHO CH2=CHCHO HOH2CCH(OH)CHO ⑵、氧化反应 ⑶、CH3CHBrCHO+NaOHCH2=CHCHO+NaBr+H2O(2分) ⑷、防止-CHO在第⑤步被氧化(2分) |
解析
根据A的来源可知,A是乙烯。根据B和溴单质的产物结构简式可知,B是CH3CH2CHO,即B和单质溴发生的是取代反应。反应③是卤代烃的消去反应,所以C的结构简式为CH2=CHCHO 。根据反应④的产物可知,该反应是醛基的加成反应。根据反应⑤条件及产物的结构简式可知,这是碳碳双键的氧化反应。由于醛基也极易被氧化,因此设计反应④的目的是防止-CHO在第⑤步被氧化。根据已知信息可知,反应⑥的生成物是HOH2CCH(OH)CHO。 |
举一反三
(14分)CYP73A1炔抑制剂的合成路线如下:
(1)化合物A核磁共振氢谱有____________种蜂。 (2)化合物C中含氧官能团有_______________、______________(填名称)。 (3)鉴别化合物B和C最适宜的试剂是____________________。 (4)写出A—B的化学方程式_____________________________。 (5)B的同分异构体很多,符合下列条件的异构体有______________种。 ①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基③分子中无甲基 (6)试以苯酚、氯乙酸钠(ClCH2COONa)、正丁醇为原料(无机试剂任用),结合题中有关信息,请补充完整的合成路线流程图。 |
(15分)咖啡酸(如图)存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物 中。咖啡酸有止血作用,特别对内脏的止血效果较好。
(1)咖啡酸的化学式_____________。咖啡酸中含氧官能团的名称________________。 (2)咖啡酸发生加聚反应所得产物的结构简式______________。 (3)下列关于咖啡酸的说法正确的是_____:A.1mol咖啡酸最多只能与1molBr2反应 | B.咖啡酸和乙醇能发生酯化反应 | C.咖啡酸遇氯化铁溶液能发生显色反应 | D.只用KMnO4溶液即可检验咖啡酸分子中含有碳碳双键 | (4)咖啡酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式:__________________。 (5)A是咖啡酸的同分异构体,其苯环上只有1个取代基,1molA能与2molNaHCO3反应,A的结构简式_________________________。 |
(8分)由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。 (1)聚合物F的结构简式是 。 (2)D的结构简式是 。 (3)B转化为C的化学方程式是 (4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,该化合物的结构简式是 。 |
(10分)维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸,可预防感染、坏血病等,也是一种常见的食品添加剂,能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性,其工业合成路线如下图所示:
(1)上述合成过程中与A互为同分异构体的有 (填写字母代号)。 (2)上述反应中,属于加成反应的有 (填数字序号)。 (3)反应④除生成E外,还有 生成。比较D和C的结构可知,C可看成由D通过反应⑤氧化得到,在工业生产中设计④和⑥两步的目的是 。 (4)维生素C的结构简式是 。 |
(10分)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如
化合物A~E的转化关系如图1所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2.
图1
图2 写出A、B、C、D的结构简式: (1)A:____________________________________________. (2)B:____________________________________________. (3)C:____________________________________________. (4)D:____________________________________________. |
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