(共10分) G 是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的分子式是________。(1分)(2)B―

(共10分) G 是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的分子式是________。(1分)(2)B―

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(共10分) G 是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的分子式是________。(1分)
(2)B―→      C的反应类型是________。(1分)
(3)C与E反应生成F的化学方程式________________________________(2分)
(4)F的一种同分异构体能水解且苯环上的一氯代物有一种,任意写出其中一种的结构简式________。(2分)
(5)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:
__________________________________________________________。(2分)
(6)下列关于G的说法正确的是________。(2分)
a.能与金属钠反应
b.1 mol G最多能和5 mol氢气反应
c.分子式是C9H6O3
d.1molG最多和3molNaOH反应
答案
(1)C2H4O   (2)取代反应  
(3)

(4)
(任写1个)
(5)

(6)a、c
解析
(1)A可以发生银镜反应,说明含有羟基,B是乙酸,所以A是乙醛。
(2)根据B和C的结构简式可知羧基中的羟基被氯原子代替,属于取代反应。
(3)根据C和E反应的生成物F的结构简式可判断,E是D和甲醇通过酯化反应生成的,因此E的结构简式为
(4)能水解说明含有酯基。苯环上的一氯代物有一种,说明苯环至少含有2个取代基。如果只有2个取代基,则一定是对位的,而且取代基相同,因此取代基可以是-OOCCH3、-CH2OOCH、-COOCH3;如果含有3个取代基,则这3个取代基必须相同,且位于1、3、5位上。由于必须含有酯基,而分子中只有4个氧原子,所以不能成立。若含有4个取代基,则取代基是2个甲基和2个-OOCH。所以同分异构体的结构简式是
(5)F中含有2个酯基,水解又生成1个酚羟基,所以需要3mol氢氧化钠。
(6)根据G的结构简式可知,分子式为C9H6O3,C正确。G含有羟基,和钠反应生成氢气,a正确。酯基中的碳氧双键不能和氢气加成,共需要4mol氢气,b不正确。分子含有1个酯基,水解又生成1个酚羟基,所以需要2mol氢氧化钠。
举一反三
(9分)A、B两种有机物的分子式均为C6H12O2,A水解后得到C和D,C能发生银镜反应, D不能发生消去反应;B水解后得到E和F,F不能氧化产生E,但其同分异构体经氧化后可得E。请判断:
(1)A的结构简式___________  B的结构简式___________________________
(2)写出C发生银镜反应的方程式__________________________________________
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(16分)化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间产体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图示的反应。

试写出: (1) 化合物的结构简式A________________ B_____________D________________
(2) 下列反应的化学方程式,并注明反应的基本类型
A→E__________________________反应基本类型________________
A→F__________________________反应基本类型________________
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.(10分)有机化合物A是一种邻位二取代苯,其中的一个取代基是羧基,其分子式是C9H8O4;有机化合物B的相对分子质量为60。关于有机化合物A、B、C、D、E可以发生下面的相互转化:
请根据上述信息及框图回答下列问题:
(1)分类标准不同致使化学反应类型相互交错,如反应①②都属于取代反应,另外①还是__________________ 反应,②还是                         反应(填有机反应名称)。
(2)写出反应③的化学方程式:                                          。
(3)写出有机化合物A与氢氧化钠溶液共热的化学方程式(有机物写结构简式):_______
(4)与A具有相同官能团,且均为邻位二取代苯的同分异构体很多,请你写出其中两种的结构简式:           
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(14分)某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振氢谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如下图所示。

已知:(I):烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如:

(II)狄尔斯-阿尔德反应:

(1)B无支链,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为           
(2)1mol B与1mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应,生成的产物最多消耗       mol Br2(水溶液)。
(3)C→D的反应类型为             ,M的分子式为           
(4)写出E→F的化学方程式                              
(5)反应①和②顺序能否对换?      (填“能”或“不能”);
理由是:                                                      
(6)请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛()。
提示:合成过程中无机试剂任选,用合成路线流程图表示,并注明反应条件,流程图示例如下:

                                                                     
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(15分)工业合成有机物F路线如下:

(1)有机物D中含氧的官能团名称为                 
(2)化合物F的结构简式是               
(3)在上述转化关系中,设计步骤(b)和(d)的目的是                         
(4)写出步骤(d)的化学反应方程式                                          
(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式               
A.属于芳香化合物B.核磁共振氢谱有四个峰
C.1mol该物质最多可以消耗2molNaOHD.能发生银镜反应
(6)已知:,写出以乙醇和为原料制备的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
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