(20分)Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′(烃基烯基醚) R-CH2CHO + R′OH 烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,分子中碳氢原子数目比为

(20分)Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′(烃基烯基醚) R-CH2CHO + R′OH 烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,分子中碳氢原子数目比为

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(20分)Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′(烃基烯基醚) R-CH2CHO + R′OH
烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下:

请回答下列问题:
⑴ A的分子式为_________________。
⑵ B的名称是___________________;A的结构简式为________________________。
⑶写出C → D反应的化学方程式:_______________________________________。
⑷写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:
_________________________、________________________。
①属于芳香醛;②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下:

⑸写出G的结构简式:____________________________________。
⑹写出反应所加试剂、反应条件:反应②             反应③            
(7)写出反应类型:反应①            ;反应④             
答案
  (1) C12H16O          (2)1-丙醇    
(3) CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+ H2O
(4) (任写两个)

(5)  
(6)浓硫酸170 ℃    溴水        (7)还原反应    消去反应(各1分)
解析
(1)根据一中信息可知B可以发生催化氧化,所以B中含有羟基,氧化生成醛基,醛基发生银镜反应生成羧基。B的相对分子质量是60,而-CH2OH的相对分子质量是31,所以B中烃基的相对分子质量是29,即为乙基-C2H5,所以B是1-丙醇,结构简式是CH3CH2CH2OH,则C、D的结构简式为CH3CH2CHO,CH3CH2COONH4。根据E的结构简式可得出A的结构简式是;在E的同分异构体中满足芳香醛,说明含有苯环和醛基。苯环上有两种不同环境的氢原子,若苯环上只有2个取代基,则只能是对位的,可以是-CH3和-CH2CHO,或-CH2CH3和-CHO。若含有3个取代基,则一定是2个甲基和1个醛基,所以该同分异构体有
(2)要想引入碳碳三键,需要通过消去反应,因此可以先通过E的加成反应将醛基变成羟基,然后羟基消去即得到碳碳双键,双键和溴水加成即得到含有2个溴原子的卤代烃,最后通过消去反应得到碳碳三键。
举一反三
(16分)芳香族化合物A有如下的转化关系:

已知C的结构简式为,F能使溴的CCl4溶液褪色。请回答下列问题:
(1)C→E的反应类型是________________。
(2)写出结构简式:A                   ;G                      
(3)请写出E→F反应的化学方程式:                                                  
(4)检验B中一种官能团的实验操作是                                           
(5)若有机物H与D互为同分异构体,则与有机物B互为同系物的H的同分异构体有
        种,任写一种符合此条件的H的结构简式                    
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(11分)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:

①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)B可以发生的反应有         (选填序号)
①取代反应        ②消去反应                  ③加聚反应                  ④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是:                     
(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:
                                                        
(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是                               
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(13分)有机物W-H 有如下的转化关系。已知W、B为芳香族化合物,X为卤素原子,W、A、B均能与NaHCO3溶液反应,A分子中有2个甲基,H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位。

请回答下列有关问题:
(1)反应①、②分别属于      反应、      反应(填有机反应类型),A、B中均含有的含氧官能团的名称是        
(2)F的化学式               ,B的结构简式                    
(3)若
反应④的化学方程式是                                     
(4)反应②的化学方程式是                            
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(15分)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息:① A中有五种不同化学环境的氢②B可与FeCl3溶液发生显色反应③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为      
(2)由甲苯生成A的反应类型为      ;A的化学名称为      
(3)由B生成C的化学反应方程式为      
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有      种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有      种;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有      种,其中:
①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是      (写结构简式)
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是      (写结构简式)
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卡托普利为血管紧张素抑制剂,其合成线路几各步反应的转化率如下:

则该合成路线的总产率是(    )
A.58.5%B.68.4%C.76%D.93.0%

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