为什么卤代烃在氢氧化钠的水溶液里发生水解反应,而在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应?
题目
为什么卤代烃在氢氧化钠的水溶液里发生水解反应,而在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应?
答案
根据反应历程,卤代烃不管是水解还是取代反应,第一步是相同的,都是先生成碳正离子.水解和消去反应的区别是第二步,氢氧根离子若进攻阿尔法碳则发生水解反应,若进攻贝塔氢原子则发生消去反应.试剂的亲核性强有利于进攻阿尔法碳,碱性强有利于进攻塔氢原子.显然氢氧化钠在水溶液中亲核性较强,在醇溶液里则碱性较强.所以卤代烃在水溶液里发生水解反应,而在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应.
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