雌二醇和炔雌醇是两种雌激素用药，它们的结构简式如下，关于它们的说法不正确的是A．核磁共振氢谱峰数相同B．均能发生加成反应、取代反应、消去反应C．两种分子中所有碳

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雌二醇和炔雌醇是两种雌激素用药，它们的结构简式如下，关于它们的说法不正确的是

A．核磁共振氢谱峰数相同

B．均能发生加成反应、取代反应、消去反应

C．两种分子中所有碳原子不可能在同一个平面内

D．可用FeCl₃溶液鉴别

答案

解析

试题分析：A.由于雌二醇和炔雌醇的分子中都含有16种结构不同的H原子，所以核磁共振氢谱峰数相同。正确。B．二者的分子中都有苯环，所以能发生加成反应；含有醇羟基所以能发生取代反应，由于羟基连接的C原子的邻位C水中上有H原子，因此可以发生消去反应。正确。D．都有酚羟基，遇FeCl₃溶液都会发生显色反应。因此不可用FeCl₃溶液鉴别。错误。

举一反三

(14分）药物菲那西汀的一种合成路线如下：

（1）菲那西汀的分子式
（2）反应①②④⑤中在苯环上发生取代反应的是
（3）反应②中生成的无机物是水和          （填化学式）
（4）写出反应⑤的化学方程式________________________________________________
（5）菲那西汀在硫酸催化下水解的化学方程式是_____________。
（6）菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件的共有    种。
①含苯环且只有对位两个取代基 ②苯环上含有氨基 ③能水解，水解产物能发生银镜反应。
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，写出这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式                。

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（16分）单体液晶（有机物III）应用偶联反应合成：
反应①

反应②

有机物I可由以下合成：有机物IV

有机物I
试回答以下问题：
⑴有机物I的分子式是                     。
⑵以苯为原料生成有机物II的化学方程式（注明反应条件）是                     。
⑶有机物IV的结构简式是                            。
由有机物IV合成有机物I的第一步反应（ⅰ）的反应类型是                  。
⑷由有机物III制备

的反应条件是                            。
⑸写出符合下列条件的化合物III的同分异构体的结构简式：               （任写一个）
①含有一个苯环，且苯环上一氯取代物有2种同分异构体。   ②能发生银镜反应
⑹

与CH₃I能发生类似①的反应，该反应方程式是

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（16分）化合物E能制解热镇痛药。以苯酚为原料的工业合成路线（部分）如下图：

已知，

，请填写下列空格：
（1）反应①、②的反应类型             、            ；E的分子式           。
（2）A的结构简式               ，分子中官能团的名称                       。
（3）向C溶液中加入少量浓溴水，发生反应的化学方程式                          。
D与足量NaOH溶液共热时，发生反应的化学方程式                          。
（4）可选用下列试剂中的           （填编号）来鉴别D和B的水溶液。

A．FeCl₃溶液

B．FeSO₄溶液

C．NaHCO₃溶液

D．NaOH溶液

（5）写出一种满足下列三项条件的B的同分异构体的结构简式
①是一种芳香族化合物， ②属α-氨基酸， ③苯环上有4种不同环境的氢原子。

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（16分）Heck反应是偶联反应的一种，例如：
反应①：

化合物Ⅰ可以由以下途径合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式为            ，1mol该物质最多可与       molH₂发生加成反应。
（2）卤代烃CH₃CHBrCH₃发生消去反应可以生成化合物Ⅲ，相应的化学方程
为                                                                  （注明条件）。
（3）化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C₄H₆O，则化合物Ⅵ的结构简式为        。
（4）化合物Ⅴ可与CH₃CH₂OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚，则其加聚产物的结构简式为                 。
（5）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应，且核磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为1:2:2，Ⅷ的结构简式为                     。
（6）一定条件下，

与

也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为。

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莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是

A．分子式为C₇H₆O₅

B．分子中含有2种官能团

C．可发生加成和取代反应

D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H^＋

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