对乙酰氨基苯酚F（CH3C—NHOOH）是常用的非甾类消炎解热镇痛药。F可用如下路线来合成：　（1）若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，且能使溴水褪色，则A的

题型：不详难度：来源：

对乙酰氨基苯酚F（CH₃C—NHOOH）是常用的非甾类消炎解热镇痛药。F可用如下路线来合成：
　
（1）若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，且能使溴水褪色，则A的结构简式为       。
（2）反应①的反应类型是       ，反应②的反应类型是       。
（3）F的同分异构体有多种，写出两种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式。
①苯环上有两个取代基；
②苯环上的一卤代物只有两种；
③能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl₃溶液显色。
                         、                       。
（4）F在NaOH溶液中水解的化学方程式为                                         。
（5）D的同分异构体W结构简式为。下列关于W的说法正确的是（　　）
a．可与HBr反应生成溴代物
b．可发生消去反应，消去产物有两种
c．1 mol发生催化氧化反应后的产物可与2 mol H₂发生加成反应
d．常温下可与Na₂CO₃溶液反应

答案

（1）CH₂=CH₂
（2）取代反应　取代反应
（3）HCOOCH₂NH₂　CH₃COONH₂（其他合理答案也可）
（4）CH₃C—NHOOH＋2NaOH―→CH₃COONa＋H₂O＋H₂NONa
（5）ab

解析

由框图可知A→B→C→D的转化为乙烯（A）被氧化为乙醛（B），乙醛被氧化为乙酸（C），乙酸在P₂O₅的作用下生成乙酸酐（D）。（2）反应①为苯的硝化反应（取代反应）；反应②可看作乙酸中的—OH被CH₃C—O—O取代，也可看作乙酸中的H原子被CH₃C—O取代。（3）由①和②可知，F的同分异构体中的两个取代基为对位取代，由③可知必含有酚酸酯结构，据此可写出其同分异构体。（5）W中含有酯基和醇羟基，醇羟基可以与HBr发生取代反应，a对；该醇羟基有两个消去方向，可生成两种消去产物，b对；该物质催化氧化后羟基转化为羰基，可以与H₂发生加成，但酯基中的碳氧双键不发生加成反应，c错；该物质不含羧基，常温下不与Na₂CO₃溶液反应，d错。